1-<3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil | 130351-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(3-deoxy-3-(dihydro-5-methyl-4H-1,3,5-dithiazin-2-yl)-beta-D-arabinofuranosyl)-；1-[(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130351-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 361.443
• InChiKey: KTCVKZPHZWSDFO-CZULRBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-<3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 3'-deoxy-3'-C-hydroxymethyl nucleosides
  作者：Mark J. Bamford、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00171a025

  日期：1990.9

  allowed high yielding hydrolysis of the 3'-function to give the 3'-deoxy-3'-C-formyl-beta-D-arabino-pentofuranosyl nucleosides 21 and 22. Desilylation afforded the 1-(3-deoxy-3-C-formyl-beta- D-lyxo-pentofuranosyl) 3',5'-O-hemiacetal nucleosides 33 and 34, respectively. Reduction of the formyl group of 21 and 22, followed by desilylation, yielded the 3'-deoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-beta-D-arabino- pentofuranosyl)

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B