(11S,13R,14S,15S,16S)-9,14,15-trihydroxy-13-(hydroxymethyl)-5-phenyl-4,12,17-trioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,5,8-tetraen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (11S,13R,14S,15S,16S)-9,14,15-trihydroxy-13-(hydroxymethyl)-5-phenyl-4,12,17-trioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,5,8-tetraen-7-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: WSFWVCKGOOYOKG-ODJUOBDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((2R,3R,4S,4aR,9bS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-7-hydroxy-9-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydro-2H-benzo[4,5]furo[3,2-b]pyran-8-yl)-3-phenyl-propenone 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (11S,13R,14S,15S,16S)-9,14,15-trihydroxy-13-(hydroxymethyl)-5-phenyl-4,12,17-trioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,5,8-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  首先是结构独特的类黄酮的全合成及其强大的抗炎作用。

  摘要：

  描述了结构独特的类黄酮1a和1b的第一个全合成。这些化合物对小鼠模型中的迟发型超敏反应显示出非常强的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.108

文献信息

• First total synthesis of structurally unique flavonoids and their strong anti-inflammatory effect
  作者：Takashi Nakatsuka、Yoshiaki Tomimori、Yoshiaki Fukuda、Haruo Nukaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.108

  日期：2004.6

  The first total synthesis of structurally unique flavonoids 1a and 1b is described. These compounds showed very strong anti-inflammatory effect against delayed hypersensitivity in a mouse model.

  描述了结构独特的类黄酮1a和1b的第一个全合成。这些化合物对小鼠模型中的迟发型超敏反应显示出非常强的抗炎作用。