benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate | 86334-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate
• 英文别名: Benzyl((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate；benzyl N-[(2S,3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 86334-59-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: WTWHRGABQREDOP-FDFHNCONSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  660.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。

  公开号：

  US20150266867A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(3S,4S)-cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl>-2-oxo-3-azetidinyl>phthalimide 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成单杆菌素LYS228的工艺开发

  摘要：

  已经开发出可扩展的新型单杆菌素抗生素LYS228的方法。本文介绍了一种新颖的可扩展工艺，用于生产多千克规模的β-内酰胺10。已证明无需保护基交换的化合物7的替代方法可缩短合成时间。进行了侧链20的可扩展过程，该过程使用替代试剂来减轻初始医学化学方法带来的安全风险。最终组装成稳定的隔离产品LYS228，并以千克为单位进行了组装。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00330

文献信息

• An Enantioselective ?-Lactam Synthesis Starting fromL-(S)-Glyceraldehyde Acetonide
  作者：Christian Hubschwerlen、G�rard Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19830660732

  日期：1983.11.2

  Complete diastereoselectivity is observed during the cyclocondensation of activated glycine derivatives with aldimines derived from L-(S)-glyceraldehyde acetonide. 3,4-cis-β-lactams are isolated in high optical and chemical yields. They are converted into key intermediates used in the syntheses of various mono- and bicyclic β-lactam antibiotics. A mechanism is suggested to explain this remarkable

  在活化的甘氨酸衍生物与衍生自L- （S） -甘油醛丙酮化物的醛亚胺的环缩合过程中观察到完全的非对映选择性。以高光学和化学收率分离出3，4-顺-β-内酰胺。它们被转化为用于合成各种单环和双环β-内酰胺抗生素的关键中间体。建议一种机制来解释这种非对映选择性。
• [EN] SALTS AND SOLID FORMS OF MONOBACTAM ANTIBIOTIC<br/>[FR] SELS ET FORMES SOLIDES D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017050218A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Providing new solid forms, salts and polymorphs of 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl) -2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3-yl) amino)ethylidene)amino)oxy)-cyclopropanecarboxylic acid (referred to herein as compound X), pharmaceutical compositions containing them, and processes for their manufacture and use in therapy.

  提供新的固体形式、盐和多型体1-(((Z)-(1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-氧代-2-(((3S,4R)-2-氧代-4-((2-氧代噁唑啉-3-基)甲基)-1-磺酰氨基)乙基亚胺)氧基)-环丙烷羧酸（以下简称为化合物X），含有它们的药物组合物，以及其制备和在治疗中应用的方法。
• Monobactam organic compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Aulakh Virender Singh

  公开号：US09174978B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  本发明一般涉及式I的抗菌化合物，如本文所述，以及其药学上可接受的盐和制剂。在某些方面，本发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• Process for producing azetidinones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0146900A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  An azetidinone of the formula: wherein R.O.CO is a protective group for the amino group; R2 is a protective group for the nitrogen atom of the imino compound; R3 is an organic residue bonding through a carbon atom thereof, which is produced with industrial advantages by reacting a compound of the formula: wherein R.O.CO is as defined above; CO.OR1 is an esterified carboxyl group, with a compound of the formula: wherein the symbols are as defined above, or a salt thereof.

  式中的氮杂环丁酮： 其中，R.O.CO 是氨基的保护基团；R2 是亚氨基化合物氮原子的保护基团；R3 是通过其碳原子键合的有机残基，该有机残基通过使式如下的化合物反应制得，具有工业优势： 其中 R.O.CO 如上定义；CO.OR1 是酯化的羧基，与式中化合物反应制得，具有工业优势： 其中符号如上定义，或其盐。
• FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.
  作者：FURLENMEIER, A.、HOFHEINZ, W.、HUBSCHWERLEN, C. N.、ISENRING, H. P.

  DOI：——

  日期：——