(3S,4S)-3-(benzyloxycarboxamido)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-azetidinone | 86299-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(benzyloxycarboxamido)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-formyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate；Benzyl((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-formyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate；benzyl N-[(2S,3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-formyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 86299-41-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: AYIAXGUYQNLNKV-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxycarboxamido)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-azetidinone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。

  公开号：

  US20150266867A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(3S,4S)-cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl>-2-oxo-3-azetidinyl>phthalimide 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxycarboxamido)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  合成单杆菌素LYS228的工艺开发

  摘要：

  已经开发出可扩展的新型单杆菌素抗生素LYS228的方法。本文介绍了一种新颖的可扩展工艺，用于生产多千克规模的β-内酰胺10。已证明无需保护基交换的化合物7的替代方法可缩短合成时间。进行了侧链20的可扩展过程，该过程使用替代试剂来减轻初始医学化学方法带来的安全风险。最终组装成稳定的隔离产品LYS228，并以千克为单位进行了组装。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00330

文献信息

• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• An Enantioselective ?-Lactam Synthesis Starting fromL-(S)-Glyceraldehyde Acetonide
  作者：Christian Hubschwerlen、G�rard Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19830660732

  日期：1983.11.2

  Complete diastereoselectivity is observed during the cyclocondensation of activated glycine derivatives with aldimines derived from L-(S)-glyceraldehyde acetonide. 3,4-cis-β-lactams are isolated in high optical and chemical yields. They are converted into key intermediates used in the syntheses of various mono- and bicyclic β-lactam antibiotics. A mechanism is suggested to explain this remarkable

  在活化的甘氨酸衍生物与衍生自L- （S） -甘油醛丙酮化物的醛亚胺的环缩合过程中观察到完全的非对映选择性。以高光学和化学收率分离出3，4-顺-β-内酰胺。它们被转化为用于合成各种单环和双环β-内酰胺抗生素的关键中间体。建议一种机制来解释这种非对映选择性。
• [EN] SALTS AND SOLID FORMS OF MONOBACTAM ANTIBIOTIC<br/>[FR] SELS ET FORMES SOLIDES D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017050218A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Providing new solid forms, salts and polymorphs of 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl) -2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3-yl) amino)ethylidene)amino)oxy)-cyclopropanecarboxylic acid (referred to herein as compound X), pharmaceutical compositions containing them, and processes for their manufacture and use in therapy.

  提供新的固体形式、盐和多型体1-(((Z)-(1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-氧代-2-(((3S,4R)-2-氧代-4-((2-氧代噁唑啉-3-基)甲基)-1-磺酰氨基)乙基亚胺)氧基)-环丙烷羧酸（以下简称为化合物X），含有它们的药物组合物，以及其制备和在治疗中应用的方法。
• Monobactam organic compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Aulakh Virender Singh

  公开号：US09174978B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  本发明一般涉及式I的抗菌化合物，如本文所述，以及其药学上可接受的盐和制剂。在某些方面，本发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• 磺酰脲环取代的化合物的盐型及其晶型
  申请人：苏州二叶制药有限公司

  公开号：CN115304594A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明提供一种磺酰脲环取代的化合物的盐型及其晶型，及其特定的A晶型，还提供其在制备治疗与细菌感染相关疾病的药物中的应用；化合物的A晶型易于获得、物理稳定性和化学稳定性均较好，具有很高的工业应用价值和经济价值；本发明公开的化合物水溶性好，适合静脉给药，药代动力学性质优异；安全性好；具有良好的药效，将用于治疗细菌感染相关的疾病。