ethyl 5-(acetyloxy)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1316844-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(acetyloxy)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetyloxy-1,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 5-acetyloxy-1,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1316844-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: NXFNCZHFLLSVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-吡咯羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 5-(acetyloxy)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐是Pd催化的吡咯的乙氧基化反应的关键中间体

  摘要：

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol201665c

文献信息

• Iodonium Salts Are Key Intermediates in Pd-Catalyzed Acetoxylation of Pyrroles
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ol201665c

  日期：2011.8.19

  room-temperature Pd-catalyzed acetoxylation of pyrroles with phenyliodonium acetate is described. The acetoxylation was found to proceed via the initial formation of pyrrolyl(phenyl)iodonium acetates, which were converted to acetoxypyrroles in the presence of Pd(OAc)2. The acetoxylation could also be carried out as a one-pot sequential procedure without the isolation of the intermediate iodonium salts.

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。