(2R,3R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 147048-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 147048-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: GVKHZNMERKNWMP-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2R,3R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (+)-methyl (methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  3-和4-脱氧己糖及其衍生物的总不对称合成

  摘要：

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88356-3