1-(3-allyl-2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone | 1286231-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-allyl-2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 1286231-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XKMUDYWWVNYOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  377.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-allyl-2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到4-羟基-6-甲氧基-5-乙酰基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-甲氧基呋喃黄酮的简便合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过由查尔酮前体从2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，然后用2,3处理，可以方便地合成一些Pongamia或Millettia属的成分5-甲氧基呋喃黄酮（6，pongaglabol甲基醚）。 -二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。该五步反应（总收率：21.6％）与先前使用的使用每种不同起始原料的方法相比更容易。通过圆盘扩散法测试了上述化合物及其前体查耳酮（也属于呋喃类黄酮的类别）对痢疾志贺氏菌，伤寒沙门氏菌，链球菌-β-溶血链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。5-甲氧基呋喃酮对所有测试的细菌菌株均显示中等程度的杀菌活性，

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1643
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-allyloxy-2-hydroxyl-6-methoxyphenyl)ethanone 以85%的产率得到1-(3-allyl-2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-甲氧基呋喃黄酮的简便合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过由查尔酮前体从2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，然后用2,3处理，可以方便地合成一些Pongamia或Millettia属的成分5-甲氧基呋喃黄酮（6，pongaglabol甲基醚）。 -二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。该五步反应（总收率：21.6％）与先前使用的使用每种不同起始原料的方法相比更容易。通过圆盘扩散法测试了上述化合物及其前体查耳酮（也属于呋喃类黄酮的类别）对痢疾志贺氏菌，伤寒沙门氏菌，链球菌-β-溶血链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。5-甲氧基呋喃酮对所有测试的细菌菌株均显示中等程度的杀菌活性，

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1643

文献信息

• Facile Synthesis and Antibacterial Activity of Naturally Occurring 5-Methoxyfuroflavone
  作者：Mohammad Sayed Alam、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.58.1643

  日期：——

  A convenient synthesis of 5-methoxyfuroflavone (6, pongaglabol methyl ether), a constituent of some Pongamia or Millettia genus, was achieved by starting from 2,4-dihydroxy-6-methoxyacetophenone via a chalcone precursor, followed by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). This five-step reaction (total yield: 21.6%) is more facile with that of previously utilized procedures

  通过由查尔酮前体从2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，然后用2,3处理，可以方便地合成一些Pongamia或Millettia属的成分5-甲氧基呋喃黄酮（6，pongaglabol甲基醚）。 -二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。该五步反应（总收率：21.6％）与先前使用的使用每种不同起始原料的方法相比更容易。通过圆盘扩散法测试了上述化合物及其前体查耳酮（也属于呋喃类黄酮的类别）对痢疾志贺氏菌，伤寒沙门氏菌，链球菌-β-溶血链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。5-甲氧基呋喃酮对所有测试的细菌菌株均显示中等程度的杀菌活性，