Dimethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrazol-4-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1219965-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Dimethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrazol-4-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1219965-82-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 544.628
• InChiKey: DTFAUFCCSOCABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrazol-4-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 Dimethyl 2-[5-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpyrazol-4-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基环丙烷-二酯与原位生成的芳族重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  VDCP-二酯的1,3-偶极环加成反应与相应的芳族醛和甲苯磺酰肼经碱原位生成的芳族重氮甲烷在温和的条件下以良好的收率合成吡唑衍生物。在控制实验的基础上，结合区域选择性的讨论，提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo100105k

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Vinylidenecyclopropane-Diesters with Aromatic Diazomethanes Generated in Situ
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo100105k

  日期：2010.4.2

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of VDCP-diesters with aromatic diazomethanes generated in situ from the corresponding aromatic aldehydes and tosylhydrazine mediated by base produce pyrazole derivatives in good yields under mild conditions. A plausible reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments along with the discussion on the regioselectivity.

  VDCP-二酯的1,3-偶极环加成反应与相应的芳族醛和甲苯磺酰肼经碱原位生成的芳族重氮甲烷在温和的条件下以良好的收率合成吡唑衍生物。在控制实验的基础上，结合区域选择性的讨论，提出了一种合理的反应机理。