Ethyl (S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-[ethoxy(methyl)phosphinyl]butanoate | 142055-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-[ethoxy(methyl)phosphinyl]butanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-[ethoxy(methyl)phosphoryl]-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 142055-48-9
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₆P
• 分子量: 295.273
• InChiKey: YYVLQLQDBLNKNB-DUOAPZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-[ethoxy(methyl)phosphinyl]butanoate 在 盐酸 作用下， 生成 4-[ethoxy(methyl)phosphoryl]-L-homoalanine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸向L-高丝氨酸内酯和L-膦丝菌素的新颖便捷途径

  摘要：

  描述了从L-天冬氨酸开始的L-膦丝菌素和N-保护的-L-高丝氨酸内酯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79053-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-3-methoxycarbonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 60.0~140.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Ethyl (S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-[ethoxy(methyl)phosphinyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸向L-高丝氨酸内酯和L-膦丝菌素的新颖便捷途径

  摘要：

  描述了从L-天冬氨酸开始的L-膦丝菌素和N-保护的-L-高丝氨酸内酯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79053-8

文献信息

• Process for the preparation of phosphorus-containing L-amino acids,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05442088A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Process for the preparation of phosphorus-containing L-amino acids, their derivatives and intermediates for this process L-amino acids of the formula I and salts thereof, ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.5 are defined as in claim 1 and n is 0 or 1, are obtained according to the invention by a) reacting an optically active S-homoserine lactone of the formula II, ##STR2## with hydrogen chloride in the presence of an alcohol of the formula R.sup.5 --OH to give novel compounds of the formula III, ##STR3## in which R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are defined as in formula I, except that R.sup.5 =H, and b) reacting the resulting compound of formula III with a compound of formula IV, R.sup.1 (O).sub.n -R(OR.sup.2).sub.2 (IV) and if desired, hydrolyzing the product to give a compound of formula I, in which R.sup.5 =H.

  制备含磷L-氨基酸及其衍生物和中间体的过程。该过程中，采用公式I及其盐，其中R.sup.1至R.sup.5如权利要求1所定义，n为0或1的L-氨基酸，通过以下步骤获得：a)在R.sup.5-OH的存在下，将公式II的光学活性S-同型半胱氨酸内酯与氯化氢反应，得到公式III的新化合物，其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如公式I所定义，但R.sup.5=H；b)将公式III的产物与公式IV的化合物R.sup.1(O).sub.n-R(OR.sup.2).sub.2反应，如有需要，水解产物以得到公式I的化合物，其中R.sup.5=H。
• Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger L-Aminosäuren, deren Derivate und Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0508296A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  L-Aminosäuren der Formel I und ihre Salze, worin R¹ bis R⁵ wie in Anspruch 1 und n 0 oder 1 bedeuten, werden erfindungsgemäß erhalten indem man a) ein optisch aktives S-Homoserinlacton der Formel II, in Gegenwart eines Alkohols der Formel R⁵-OH mit Chlorwasserstoff zu neuen Verbindungen der Formel III worin R³, R⁴ und R⁵ wie in Formel I definiert sind, ausgenommen R⁵ = H, umsetzt und b) die erhaltene Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV umsetzt         R¹(O)n-P(OR²)₂   (IV) und gewünschtenfalls zu einer Verbindung der Formel I,worin R⁵ = H ist, hydrolysiert.

  式 I 的 L-氨基酸及其盐类、 其中 R¹ 至 R⁵ 如权利要求 1 所述，n 为 0 或 1，根据本发明通过以下方法获得 a) 式 II 的光学活性 S-高丝氨酸内酯在式 R⁵-OH 的醇存在下与氯化氢反应，得到新的式 III 化合物 其中 R³、R⁴ 和 R⁵ 如式 I 所定义，但 R⁵ = H 除外，以及 b) 将得到的式 III 化合物与式 IV 化合物反应 R¹(O)n-P(OR²)₂ (IV) 并在需要时水解为式 I 的化合物，其中 R⁵ = H。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF L-GLUFOSINATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE L-GLUFOSINATE
  申请人：[en]MUDALIAR, Chandrasekhar Dayal

  公开号：WO2022264168A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention provides a process for preparation of compound of formula (I), a key intermediate in synthesis of L-glufosinate or its salt. wherein P2is an amino-protecting group; R1is hydrogen, substituted or unsubstituted C1to C6alkyl group, a substituted or unsubstituted C1to C6alkenyl group, a substituted or unsubstituted C1to C6alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3to C10cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6to C20aryl group, or a substituted or unsubstituted C2to C10heteroaryl group; and X is a halogen or hydroxyl group.
• A novel and convenient route to L-homoserine lactones and L-phosphinothricin from L-aspartic acid
  作者：Michael G. Hoffmann、Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79053-8

  日期：1992.5

  An efficient synthesis of L-phosphinothricin and N-protected-L-homoserine lactone derivatives starting from L-aspartic acid is described.

  描述了从L-天冬氨酸开始的L-膦丝菌素和N-保护的-L-高丝氨酸内酯衍生物的有效合成。