(3aS,5aR,8S,9aR,9bR)-8,9b-epoxy-2,3,3a,5a,8,9,9a,9b-octahydro-2-methoxy-2,3a,5a,6-tetramethylnaphtho[1,2-b]furan-5(4H)-one | 946435-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aR,8S,9aR,9bR)-8,9b-epoxy-2,3,3a,5a,8,9,9a,9b-octahydro-2-methoxy-2,3a,5a,6-tetramethylnaphtho[1,2-b]furan-5(4H)-one
• 英文别名: (1S,5S,8R,11S,13R)-3-methoxy-3,5,8,9-tetramethyl-2,14-dioxatetracyclo[9.2.1.01,5.08,13]tetradec-9-en-7-one
• CAS: 946435-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: UKWVFFQDUQPOBB-HAYQPTSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,8S,9aR,9bR)-8,9b-epoxy-2,3,3a,5a,8,9,9a,9b-octahydro-2-methoxy-2,3a,5a,6-tetramethylnaphtho[1,2-b]furan-5(4H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aR,5aR,8R,9aS)-3a,4,5a,8,9,9a-hexahydro-8-hydroxy-3a,5a,6-trimethyl-2H-benz[e]indene-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4aR,8aR)-2,3,4a,8a-tetrahydro-3,8,8a-trimethyl-3-(2-oxopropyl)-1,4,6(5H)-naphthalenetrione 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,5aR,8S,9aR,9bR)-8,9b-epoxy-2,3,3a,5a,8,9,9a,9b-octahydro-2-methoxy-2,3a,5a,6-tetramethylnaphtho[1,2-b]furan-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z