(E)-2-fluoro-1-phenylbut-1-en-3-one | 101560-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-fluoro-1-phenylbut-1-en-3-one
• 英文别名: 3-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-one；3-fluoro-4-phenyl-3-buten-2-one
• CAS: 101560-10-5；124050-60-8
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: XDDXJGGYHTUEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  266.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-1-phenylbut-1-en-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简便的Rh（III）催化氟化吡啶的合成

  摘要：

  开发了一种Rh（III）催化的C–H官能化方法，用于从α-氟-α，β-不饱和肟和炔烃制备多取代的3-氟吡啶。被芳基，杂芳基和烷基β-取代基取代的肟是有效的偶合伙伴，具有芳基和烷基取代基的对称和不对称炔烃也是有效的偶合伙伴。还证明了将α，β-不饱和肟与末端炔烃偶联的第一个例子，并以一致的高区域选择性进行，以提供单一的3-氟吡啶区域异构体。反应还可以方便地在实验室的空气中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00979
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-4-phenyl-2-butanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-2-fluoro-1-phenylbut-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟对α，β-不饱和羰基化合物进行氟化

  摘要：

  元素氟成功地跨过各种α，β-不饱和羰基化合物的双键添加。必要的成分是溶剂混合物中存在酒精。不同于所有其他卤素在烯烃中的加成，氟以顺式特异性添加其自身。vic二氟产物易于脱氟化氢以形成相应的α-氟代羰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.004

文献信息

• Synthese generale de (β-cetophosphonates α-fluores precurseurs d'enones α-fluorees. Application en serie pyrethrenique
  作者：Ph Coutrot、C Grison

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85251-1

  日期：——

  s are used to introduce directly the 2-oxophosphonate 1-fluorinated synthons on organometallic reagents. A Horner reaction of the derivated anions with aldehydes gave various 2-fluoro-2-enones. Application to the cis, trans caronaldehyde ethyl esters led to the 2-fluoroethenyl pyrethroid derivatives.

  二烷基膦酰氟乙酰氯用于将2-氧代膦酸酯1-氟化的合成子直接引入有机金属试剂中。衍生的阴离子与醛的霍纳反应得到各种2-氟-2-烯酮。应用于顺式，反式-甲醛醛乙酯可生成2-氟乙烯基拟除虫菊酯衍生物。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lachgar, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 925 - 942
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lachgar, Mohamed、Ghribi, Abdelaziz

  DOI：——

  日期：——