3-乙酰基-6-溴甲基-4-羟基-2-吡喃酮 | 23754-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-6-溴甲基-4-羟基-2-吡喃酮
• 英文名称: 3-Acetyl-6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-6-bromomethylpyran-2-one；3-acetyl-6-(bromomethyl)-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 23754-54-3
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: NDPJKRSLTICHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴甲基-4-羟基-2-吡喃酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.3h， 以72%的产率得到6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 二氯甲烷 、 水 、 丁二酰亚胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to leave 3-acetyl-6-bromomethyl-4-hydroxypyran-2-one (70 parts, 47%)的产率得到3-乙酰基-6-溴甲基-4-羟基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Pyranones

  摘要：

  一种从至少两个手性中心的四氢吡喃-2-酮异构体混合物中分离至少一种异构体的方法，包括使用由水解酶酶催化的试剂选择性地反应至少一种异构体，从而使至少一种异构体优先转化为与其他异构体不同的化学物种，以便通过适当的化学或物理分离过程进行分离，其中四氢吡喃酮的化学式为（1）：##STR1## 其中：Z为--H或易于在酶的作用下与试剂反应的保护基；Y为可选的取代的烃基。

  公开号：

  US05443970A1

文献信息

• Chemistry of pyrones related to dehydroacetic acid. Functionalization at C-5 and at the methyl group at C-6. An attempted synthesis of a thromboxane B₂analogue
  作者：R. Bacardit、J. Cervelló、P. de March、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、J. L. Roca

  DOI：10.1002/jhet.5570260502

  日期：1989.9

  New derivatives of dehydroacetic acid and triacetic acid lactone functionalized at both C-5 and at the methyl group at C-6 have been synthesized as intermediates for the preparation of thromboxane B2 analogues. 6-Mercaptomethyl-4-methoxy-2-pyrone and some derived thioethers have been also prepared. New thioether derivatives of O-alkyloximes of dehydroacetic acid have been synthesized and tested for

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。
• Bacardit, R.; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 157 - 160
  作者：Bacardit, R.、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.

  DOI：——

  日期：——
• BACARDIT, R.;CERVELLO, J.;DE, MARCH P.;MARQUET, J.;MORENO-MANAS, M.;ROCA,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1205-1212
  作者：BACARDIT, R.、CERVELLO, J.、DE, MARCH P.、MARQUET, J.、MORENO-MANAS, M.、ROCA,+

  DOI：——

  日期：——
• BACARDIT, R.;MORENO-MANAS, M.;PLEIXATS, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 157-160
  作者：BACARDIT, R.、MORENO-MANAS, M.、PLEIXATS, R.

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, P. DE;MORENO-MANAS, M.;PI, R.;RIPOLL, I.;SANCHEZ-FERRANDO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1537-1542
  作者：MARCH, P. DE、MORENO-MANAS, M.、PI, R.、RIPOLL, I.、SANCHEZ-FERRANDO, F.

  DOI：——

  日期：——