(2R,5R)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>octan-4-one | 86046-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• CAS: 86046-40-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: WNKKTBPZDQRJRQ-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基烷基二茂铁半胱氨酸酯（2 R，5 R）-2（叔丁基）-1-氮杂-3-氧杂-7-硫代双环[3.3.0]辛烷-4​​-上和叔丁基环戊烯的合成†

  摘要：

  半胱氨酸通过（2 R，5 R）-2（叔丁基）-1-氮杂-3-氧杂-7-硫代双环[3.3.0] octan-4-one烯醇的羟烷基化反应手性

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670635
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 L-硫代脯氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(2R,5R)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不损失光学活性的氨基酸烷基化：α-取代的脯氨酸衍生物的制备。手性自我复制案例

  摘要：

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸

  DOI：

  10.1021/ja00354a034

文献信息

• α-Alkylation of a cysteine derivative without racemization and without the use of a chiral auxiliary
  作者：Dieter Seebach、Theodor Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86257-7

  日期：1983.1
• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸
• Hydroxyalkylierungen von Cystein über das Enolat von (2<i>R</i>,5<i>R</i>)-2(<i>tert</i>-Butyl)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octan-4-on und unter Selbstreproduktion des Ciralitätszentrums
  作者：Dieter Seebach、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19840670635

  日期：1984.9.26

  Hydroxyalkylations of Cysteine through the Enolate of (2R,5R)-2(tert-Butyl)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octan-4-one with Self-Reproduction of the Center of Chirality

  半胱氨酸通过（2 R，5 R）-2（叔丁基）-1-氮杂-3-氧杂-7-硫代双环[3.3.0] octan-4-one烯醇的羟烷基化反应手性