3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde oxime | 189263-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde oxime
• CAS: 189263-61-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RKNKEUPWRQLIPK-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以65%的产率得到(5aS,9aR,9bS)-5a,7,7,9b-tetramethyl-4,5,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]dioxino[5,4-e][2,1]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  氧化腈（3 + 2）-环加成反应制备紫杉醇的A和C环中间体

  摘要：

  描述了利用分子内一氧化氮环加成反应合成紫杉醇的A环和手性C环模型及其基于MM2过渡态模型的非对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  氧化腈（3 + 2）-环加成反应制备紫杉醇的A和C环中间体

  摘要：

  描述了利用分子内一氧化氮环加成反应合成紫杉醇的A环和手性C环模型及其基于MM2过渡态模型的非对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00372-9