ethyl (6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-9-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)non-2-enoate | 1421687-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-9-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)non-2-enoate
• CAS: 1421687-74-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: HZNNCRVPKHHZNI-UVIZTZHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-9-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)non-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6R,7S,10S)-6,7:10,11-di-o-isopropylidene-3,7,11-trimethyldodec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  米曲霉中吲哚-二萜帕西林生物合成机制的重构

  摘要：

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。

  DOI：

  10.1021/ja3116636
• 作为产物：
  描述：

  Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl (6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-9-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  米曲霉中吲哚-二萜帕西林生物合成机制的重构

  摘要：

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。

  DOI：

  10.1021/ja3116636