4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylsulfanyl)nona-1,8-dien-5-one | 878480-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylsulfanyl)nona-1,8-dien-5-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylsulfanylnona-1,8-dien-5-one
• CAS: 878480-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂S
• 分子量: 352.497
• InChiKey: MKMJRXOIFIIRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylsulfanyl)nona-1,8-dien-5-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylsulfanyl)nona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262

文献信息

• Synthesis of 2-Arylcycloalka-2,4-dienones Using Sulfone-Based Methodology
  作者：Saphon Hok、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0523262

  日期：2006.2.1

  from (phenylthiomethyl)phenyl sulfone to a selection of aryl ω-alkenyl ketones gives adducts that via a sequence of Lewis acid catalyzed rearrangement, α-allylation, and metathesis give rise to 2-thio-4-cycloalkenones. These in turn give cycloalkadienones upon oxidation and elimination. An attempt to develop a polymer-supported variant fails because of the reversibility of sulfone anion addition.

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。