8-氯-1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-5H-苯并[c]氮杂-5-酮 | 76049-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 8-氯-1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-5H-苯并[c]氮杂-5-酮
• 英文名称: 8-chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-5H-2-benzazepin-5-one
• 英文别名: 8-chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one
• CAS: 76049-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 304.175
• InChiKey: UHNROOUVTRJBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-5H-苯并[c]氮杂-5-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-chloro-7-(2-chlorophenyl)-5H-pyrimido<5,4-d><2>benzazepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苯并ze庚因。5.嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因的合成及其作为抗焦虑药的评价。

  摘要：

  从相应的2-苯并ze庚因-5-酮开始，合成了一系列5H-嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因，并被评估为潜在的抗焦虑药。从该系列中选择的化合物显示出与地西epa不同的药理作用。在抗戊烯四唑试验和[3H]地西ze结合试验中，它们比地西epa更有效，但在斜筛试验中却显示出较小的活​​性。给出了9-氯-7-（2-氯苯基）-5H-嘧啶[5,4-d] [2]苯并ze庚因（7c）的药理数据。讨论了这些潜在抗焦虑剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00365a008
• 作为产物：
  描述：

  N-<<4-chloro-2-(2-chlorobenzoyl)phenyl>-3-propynyl>isoindole-1,3(2H)-dione 在 甲酸 、 mercury(II) sulfate 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-氯-1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-5H-苯并[c]氮杂-5-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Benzazepines. I. Synthesis of 2-benzazepin-4-ones and -5-ones via 2-acetylenic benzophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a040

文献信息

• N-oxides of 5-oxo-1-phenyl-2-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04469633A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and trifluoromethyl, are disclosed. The compounds are useful as intermediates in the production of 2-benzazepines, compounds of pharmacological activity. Also disclosed are other intermediates and processes for their production.

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中X和Y选自氢，卤素和三氟甲基。这些化合物可用作2-苯并氮杂环化合物的中间体，这些化合物具有药理活性。还揭示了其他中间体和它们的制备方法。
• Intermediates in the production of 2-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04318854A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and trifluoromethyl, are disclosed. The compounds are useful as intermediates in the production of 2-benzazepines, compounds of pharmacological activity. Also disclosed are other intermediates and processes for their production.

  公式为##STR1##的化合物揭示了其中X和Y选择自氢、卤素和三氟甲基的群组。这些化合物在生产具有药理活性的2-苯并氮杂环化合物的中间体中是有用的。还揭示了其他中间体和它们的生产过程。
• Production of 1-halophenyl and
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04388239A1

  公开（公告）日：1983-06-14

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and trifluoromethyl, are disclosed. The compounds are useful as intermediates in the production of 2-benzazepines, compounds of pharmacological activity. Also disclosed are other intermediates and processes for their production.

  公式为##STR1##的化合物被披露，其中X和Y选自氢，卤素和三氟甲基。这些化合物在2-苯并氮杂环类化合物的生产中作为中间体是有用的，这些化合物具有药理活性。还披露了其他中间体和它们的生产过程。
• Production of 2-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04394311A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and trifluoromethyl, are disclosed. The compounds are useful as intermediates in the production of 2-benzazepines, compounds of pharmacological activity. Also disclosed are other intermediates and processes for their production.

  公式为##STR1##的化合物被披露，其中X和Y选择自氢，卤素和三氟甲基的组。这些化合物可用作生产具有药理活性的2-苯并氮杂环化合物的中间体。还披露了其他中间体和它们的生产过程。
• Pyrimido-2-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04481142A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  There is presented compounds of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine, lower alkyl, the group NR.sub.4 R.sub.5, the group --CH.sub.2 --CO--R.sub.7, the group--NH(CH.sub.2).sub.m NR.sub.8 R.sub.9, hydroxy, lower alkoxy, mercapto and lower alkyl mercapto; R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, amino and dilower alkyl amino; R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, lower acyloxy and hydroxy; X is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, trifluoromethyl, ethyl, .alpha.-hydroxy ethyl and acetyl; Y is hydrogen or halogen; R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or lower alkyl or together with their co-bonded nitrogen atom form a five to seven membered heterocyclic group; R.sub.7 is selected from the group consisting of hydroxy lower alkoxy and NR.sub.8 R.sub.9 ; R.sub.8 and R.sub.9 are hydrogen or lower alkyl; n is 0 or 1 and m is 1 to 7 with the limitations that (1) at least one of R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, (2) when R.sub.3 is lower acyloxy or hydroxy, A is the group (a), X is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, ethyl or acetyl and R.sub.1 is the group --NH(CH.sub.2).sub.m NR.sub.8 R.sub.9, then R.sub.8 and R.sub.9 are lower alkyl, (3) when A is group (d) and R.sub.1 is the group --NH(CH.sub.2).sub.m NR.sub.8 R.sub.9 then R.sub.8 and R.sub.9 are lower alkyl and (4) when n is 1, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, chlorine, bromine or the group --CH.sub.2 --CO-- R.sub.7 with R.sub.7 as above then A is the group (a) or (b) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit pharmacological activity as anxiolytics and sedatives. Also presented Are various novel intermediates and processes to produce the above end products.

  该文中介绍了一些化合物，其化学式为##STR1## 其中A从以下组中选择：##STR2## R1从以下组中选择：氢、氯、溴、低碳基、基团NR4R5、基团--CH2--CO--R7、基团--NH(CH2)mNR8R9、羟基、低烷氧基、巯基和低烷基巯基；R2从以下组中选择：氢、氨基和二低烷基氨基；R3从以下组中选择：氢、低酰氧基和羟基；X从以下组中选择：氢、卤素、三氟甲基、乙基、α-羟基乙基和乙酰基；Y为氢或卤素；R4和R5为氢或低烷基，或与它们共键合的氮原子形成五元至七元杂环基团；R7从以下组中选择：羟基低烷氧基和NR8R9；R8和R9为氢或低烷基；n为0或1，m为1至7，限制为：(1)R1和R2中至少有一个为氢；(2)当R3为低酰氧基或羟基时，A为(a)组，X为氢、卤素、三氟甲基、乙基或乙酰基，R1为基团--NH(CH2)mNR8R9，则R8和R9为低烷基；(3)当A为(d)组，R1为基团--NH(CH2)mNR8R9时，则R8和R9为低烷基；(4)当n为1，R1为氢、低烷基、低烷氧基、氯、溴或基团--CH2--CO--R7，其中R7如上所述，则A为(a)或(b)组及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗焦虑和镇静的药理活性。此外，还介绍了各种新型中间体和生产上述终产品的工艺。