8-Chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one | 58582-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-Chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one
• 英文别名: 8-chloro-1-(2-chlorophenyl)-4-dimethylaminomethylidene-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one；(4E)-8-chloro-1-(2-chlorophenyl)-4-(dimethylaminomethylidene)-3H-2-benzazepin-5-one
• CAS: 58582-31-3
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 359.255
• InChiKey: AQNQKCGTJAKHLW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-chloro-7-(2-chlorophenyl)-5H-pyrimido<5,4-d><2>benzazepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苯并ze庚因。5.嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因的合成及其作为抗焦虑药的评价。

  摘要：

  从相应的2-苯并ze庚因-5-酮开始，合成了一系列5H-嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因，并被评估为潜在的抗焦虑药。从该系列中选择的化合物显示出与地西epa不同的药理作用。在抗戊烯四唑试验和[3H]地西ze结合试验中，它们比地西epa更有效，但在斜筛试验中却显示出较小的活​​性。给出了9-氯-7-（2-氯苯基）-5H-嘧啶[5,4-d] [2]苯并ze庚因（7c）的药理数据。讨论了这些潜在抗焦虑剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00365a008
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-5H-苯并[c]氮杂-5-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到8-Chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯并ze庚因。5.嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因的合成及其作为抗焦虑药的评价。

  摘要：

  从相应的2-苯并ze庚因-5-酮开始，合成了一系列5H-嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因，并被评估为潜在的抗焦虑药。从该系列中选择的化合物显示出与地西epa不同的药理作用。在抗戊烯四唑试验和[3H]地西ze结合试验中，它们比地西epa更有效，但在斜筛试验中却显示出较小的活​​性。给出了9-氯-7-（2-氯苯基）-5H-嘧啶[5,4-d] [2]苯并ze庚因（7c）的药理数据。讨论了这些潜在抗焦虑剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00365a008

文献信息

• Pyrazolobenzazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03947585A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  6-Aryl-1 or 2H,4H-pyrazolo[4,3-d](2)-benzazepines, e.g. those of the formula ##SPC1## R = h or alkyl R.sup.o = H, alkyl, (HO, alkoxy, amino)-alkyl, aralkyl or aryl R' = h, oh or alkyl R" = h, alkyl, alkoxy, halo or CF.sub.3 5,6-dihydro- or 5-alkyl-5,6-dihydro-derivatives, N-oxides, acyl derivatives or therapeutically useful acid addition salts thereof exhibit antianxiety and antidepressant effects.

  6-芳基-1或2H,4H-吡唑并[4,3-d](2)-苯并蒽啶类化合物，例如符合以下公式的化合物：##SPC1## R = h或烷基 R.sup.o = H，烷基，(HO，烷氧基，氨基)-烷基，芳基烷基或芳基 R' = h，oh或烷基 R" = h，烷基，烷氧基，卤素或CF.sub.3 5,6-二氢-或5-烷基-5,6-二氢衍生物，N-氧化物，酰基衍生物或其治疗上有用的酸盐具有抗焦虑和抗抑郁作用。
• N-oxides of 5-oxo-1-phenyl-2-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04469633A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and trifluoromethyl, are disclosed. The compounds are useful as intermediates in the production of 2-benzazepines, compounds of pharmacological activity. Also disclosed are other intermediates and processes for their production.

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中X和Y选自氢，卤素和三氟甲基。这些化合物可用作2-苯并氮杂环化合物的中间体，这些化合物具有药理活性。还揭示了其他中间体和它们的制备方法。
• Intermediates in the production of 2-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04318854A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and trifluoromethyl, are disclosed. The compounds are useful as intermediates in the production of 2-benzazepines, compounds of pharmacological activity. Also disclosed are other intermediates and processes for their production.

  公式为##STR1##的化合物揭示了其中X和Y选择自氢、卤素和三氟甲基的群组。这些化合物在生产具有药理活性的2-苯并氮杂环化合物的中间体中是有用的。还揭示了其他中间体和它们的生产过程。
• Benzazepin-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014470A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Pyrimido-2-benzazepine der allgemeinen Formel worin A eine der Gruppen R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes Alkyl, die Gruppe NR4R5, die Gruppe -CH2-CO-R7, die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9, Hydroxy, niederes Alkoxy, Mercapto oder niederes Alkylmercapto, R2 Wasserstoff, Amino oder Di-(nieder)-alkylamino, R Wasserstoff, niederes Acyloxy oder Hydroxy, X Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Aethyl, a-Hydroxyäthyl oder Acetyl, Y Wasserstoff oder Halogen, R4 und R5 je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder, zusammen mit dem Stickstoffatom, einen 5- bis7-gliedrigen Heterocyclus, welcher ein Sauerstoff-oder Schwefelatom oder die Gruppe N-Niederalkyl enthalten kann, R7 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder NR8R9, R6 und R9 je Wasserstoff oder niederes Alkyl, n 0 oder 1 und m 1 bis 7 bedeuten, mit der Massgabe, dass (i) mindestens eines von R1 und R2 Wasserstoff ist; (ii) wenn R3 niederes Acyloxy oder Hydroxy bedeutet, A Gruppe (a), X Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Aethyl oder Acetyl und, wenn R1 die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9 bedeutet, R' und R9 je niederes Alkyl bedeuten; (iii) wenn A Gruppe (d) und R1 die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9 bedeuten, R' und R9 je niederes Alkyl bedeuten; und (iv) wenn n 1 bedeutet, R1 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, Brom oder die Gruppe -CH2-CO-R7 (worin R7 obige Bedeutung besitzt) und A Gruppe (a) oder (b) bedeuten; und pharmazeutisch akzeptable Säureadditionssalze davon sind neu und pharmakologisch verwertbar als Anxiolytika und Sedativa. Diese Verbindungen und Salze können nach verschiedenen Methoden ausgehend von teilweise neuen Zwischenprodukten hergestellt werden.

  通式如下的嘧啶-2-苯并氮杂卓 其中 A 为以下基团之一 R1 是氢、氯、溴、低级烷基、基团 NR4R5、基团 -CH2-CO-R7、基团 -NH(CH2)mNR8R9、羟基、低级烷氧基、巯基或低级烷基巯基，R2 是氢、氨基或二(低级)烷基氨基，R 是氢、低级酰氧基或羟基，X 是氢、卤素、三氟甲基、乙基、a-羟乙基或乙酰基，Y 是氢或卤素、R4 和 R5 分别是氢或低级烷基，或与氮原子一起是 5 至 7 元杂环，该杂环可含有氧原子或硫原子或 N-低级烷基，R7 是氢、低级烷氧基或 NR8R9，R6 和 R9 分别是氢或低级烷基，n 是 0 或 1，m 是 1 至 7，但有以下限制条件： 1. (i) R1 和 R2 中至少有一个是氢 (ii) 当 R3 是低级酰氧基或羟基时，A 是(a)组，X 是氢、卤素、三氟甲基、乙基或乙酰基，当 R1 是基团 -NH(CH2)mNR8R9 时，R'和 R9 各自是低级烷基； (iii) 当 A 为基团(d)且 R1 为基团-NH(CH2)mNR8R9 时，R'和 R9 各为低级烷基；以及 (iv) 当 n 为 1 时，R1 为氢、低级烷基、低级烷氧基、氯、溴或基团 -CH2-CO-R7（其中 R7 如上定义），且 A 为基团 (a) 或 (b)； 及其药学上可接受的酸加成盐是新颖的、药理上可用作抗焦虑药和镇静剂的化合物。这些化合物和盐可以通过各种方法从部分新的中间体开始制备。
• TRYBULSKI, E. J.;BENIAMIN, L. E. ,, SR.;EARLEV, J. V.;FRYER, R. I.;GILMAN+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1589-1596
  作者：TRYBULSKI, E. J.、BENIAMIN, L. E. ,, SR.、EARLEV, J. V.、FRYER, R. I.、GILMAN+

  DOI：——

  日期：——