(-)-Dihydrogeraniol epoxide | 107358-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-Dihydrogeraniol epoxide
• 英文别名: 2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-1-octanol；[3-methyl-3-(4-methylpentyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107358-58-7；108005-72-7；125473-30-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: UTZUMWVVZQDNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Dihydrogeraniol epoxide 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-Chloro-3,7-dimethyl-octane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Epoxides to Chlorohydrins with Titanium(IV) Chloride/ 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  通过氯化钛（IV）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0-十一碳-7-烯的处理，一系列环氧化物被转化为类似的氯醇。 这种方法可以容许通常对水性酸不敏感的缩醛保护基团，与 Sharpless 环氧化方法结合使用时，可以制备选择性保护一个羟基的手性氯二元醇。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31596
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-3,7-二甲基辛-6-烯醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以81%的产率得到(-)-Dihydrogeraniol epoxide
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Epoxides to Chlorohydrins with Titanium(IV) Chloride/ 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  通过氯化钛（IV）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0-十一碳-7-烯的处理，一系列环氧化物被转化为类似的氯醇。 这种方法可以容许通常对水性酸不敏感的缩醛保护基团，与 Sharpless 环氧化方法结合使用时，可以制备选择性保护一个羟基的手性氯二元醇。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31596

文献信息

• Terpene amino alcohols and medicinal uses thereof
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05143921A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Novel terpene amino alcohols having an antiallergic activity or an activity of improving cerebral function are provided. Also provided are medicinal uses of the alcohols.

  本发明提供了具有抗过敏活性或改善脑功能活性的新型萜烯氨基醇。同时还提供了这些醇的药用用途。
• Highly Chemoselective Hydrogenation with Retention of the Epoxide Function Using a Heterogeneous Pd/C-Ethylenediamine Catalyst and THF
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2200::aid-chem2200>3.0.co;2-3

  日期：2000.6.16

  In general, palladium-carbon (Pd/C) catalyzed hydrogenation of epoxides affords the corresponding primary and secondary alcohols as a mixture. It has been found that the catalytic activity of a Pd/C -ethylenediamine complex catalyst [Pd/C(en)] in the hydrogenolysis of epoxide functions is drastically reduced. Herein we describe a mild and chemoselective method for the hydrogenation of olefin, nitro, and azide functions with retention of the epoxide function. The chemoselectivity was accomplished by using a combination of 5% Pd/C(en) and THF as solvent. A significant drop in the chemoselectivity of the hydrogenation is observed with 5% Pd/C(en) in MeOH. These results reinforce the utility of epoxides as important precursors of alcohols in synthetic chemistry.
• SPAWN, C. -L.;DRTINA, G. J.;WIEMER, D. F., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 315-317
  作者：SPAWN, C. -L.、DRTINA, G. J.、WIEMER, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4946857A
  申请人：——

  公开号：US4946857A

  公开（公告）日：1990-08-07
• US5143921A
  申请人：——

  公开号：US5143921A

  公开（公告）日：1992-09-01