(E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one | 1392446-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4H-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1392446-23-9
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 520.585
• InChiKey: GPNQQEUYOPZBLB-DTYQQUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids

  摘要：

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0370-x

文献信息

• Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0370-x

  日期：2011.11

  A number of chalcones with the (+)- and (−)-usnic acid moieties were synthesized by the following sequence: the reaction of these acids with phenylhydrazine, reduction of the C(1)=O group with sodium borohydride, O-methylation of the intermediate compounds with diazomethane, and subsequent condensation with substituted benzaldehydes at the acetyl group.

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。