2,4-Dihydroxy-6-(dimethoxymethyl)-5-fluor-pyrimidin | 23865-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-6-(dimethoxymethyl)-5-fluor-pyrimidin
• 英文别名: 6-dimethoxymethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(dimethoxymethyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 23865-10-3
• 化学式: C₇H₉FN₂O₄
• 分子量: 204.158
• InChiKey: WMYHWEAKQIVJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 2,4-Dihydroxy-6-(dimethoxymethyl)-5-fluor-pyrimidin 生成 2-Phenyl-4-(2.4-dihydroxy-5-fluoro-6-pyrimidylmethyliden)-2-oxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药V：5-氟嘧啶-6-甲醛及其衍生物的合成和生化研究

  摘要：

  制备了一系列具有不同2-取代基的5-氟嘧啶-6-甲醛，从中衍生了许多6-取代的5-氟嘧啶。发现该系列中的几种化合物对Ehrlich腹水癌的生长抑制作用仅比5-氟尿嘧啶略低，该系列中最强的抑制作用是2-乙基硫基-5-氟嘧啶-嘧啶-6-甲醛，I-8。甲酰基被其他取代基取代倾向于降低或取消抑制活性。该系列中的各种化合物均抑制Ehrlich腹水癌细胞的呼吸作用和糖酵解作用，但仅在比抑制核酸合成所需的浓度高几倍的浓度下才能获得这些抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580704

文献信息

• Potential Anticancer Agents V: The Synthesis and Biochemical Studies of 5-Fluorinated Pyrimidine-6-carboxaldehydes and Derivatives
  作者：Claude Piantadosi、Chung Sook Kim、J.Logan Irvin

  DOI：10.1002/jps.2600580704

  日期：1969.7

  A series of 5-fluoropyrimidine-6-carboxaldehydes with varying 2-substituents was prepared from which a number of 6- substituted 5-fluoropyrimidines were derived. Several compounds in this series were found to inhibit growth of the Ehrlich ascites carcinoma only slightly less effectively than 5-fluorouracil and the strongest inhibition of the series was 2-ethylthio-5-fluoropy- rimidine-6-carboxaldehyde

  制备了一系列具有不同2-取代基的5-氟嘧啶-6-甲醛，从中衍生了许多6-取代的5-氟嘧啶。发现该系列中的几种化合物对Ehrlich腹水癌的生长抑制作用仅比5-氟尿嘧啶略低，该系列中最强的抑制作用是2-乙基硫基-5-氟嘧啶-嘧啶-6-甲醛，I-8。甲酰基被其他取代基取代倾向于降低或取消抑制活性。该系列中的各种化合物均抑制Ehrlich腹水癌细胞的呼吸作用和糖酵解作用，但仅在比抑制核酸合成所需的浓度高几倍的浓度下才能获得这些抑制作用。