(2S)-N-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)脯氨酸 | 100230-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-N-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)脯氨酸
• 英文名称: (2S)-N-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)proline
• 英文别名: (2S)-1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 100230-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: JRRYLBPPPAJZSO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)脯氨酸 在 palladium on barium sulfate 草酰氯 、 bis(triphenylphosphine) copper borohydride 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-hydroxy-2-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines by reductive cyclization of N-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a022
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-N-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines by reductive cyclization of N-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a022

文献信息

• THURSTON, D. E.;LANGLEY, D. R., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 705-712
  作者：THURSTON, D. E.、LANGLEY, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereochemistry of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines by reductive cyclization of N-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes
  作者：David E. Thurston、David R. Langley

  DOI：10.1021/jo00355a022

  日期：1986.3