(1S,3R,5S,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undecan-5-ol | 130486-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5S,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undecan-5-ol
• 英文别名: (1S,3R,5R,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undecan-5-ol
• CAS: 130486-16-7；138051-97-5；138052-07-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: NOAZYNRSINFESH-BMUJWPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undecan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Amberlyst 15 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1S,3R,5R,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undecan-9-ol methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  印a素（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第7部分）：与印ach素有关的光学纯羟基缩醛环氧化合物的制备。

  摘要：

  据报道制备了光学纯的羟基缩醛环氧化合物（2），作为强效拒食印a素（1）的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97416-1
• 作为产物：
  描述：

  5-endo-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 MoOPD 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,3R,5S,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  印a素（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第7部分）：与印ach素有关的光学纯羟基缩醛环氧化合物的制备。

  摘要：

  据报道制备了光学纯的羟基缩醛环氧化合物（2），作为强效拒食印a素（1）的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97416-1