methyl γ-(indol-3-yl)-γ-oxobutyrate | 13672-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl γ-(indol-3-yl)-γ-oxobutyrate
• 英文别名: methyl (3-indolyl)-4-oxobutanoate；Methyl-3-(3-indoyl)-propionat；γ-Oxo-γ-(indolyl-3)-buttersaeure-methylester；3-(Indolyl-3-carbonyl)-propionsaeure-methylester；4-(Indolyl-3)-4-oxo-buttersaeure-methylester；4-indol-3-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester；4-Indol-3-yl-4-oxo-buttersaeure-methylester；methyl 4-(1H-indol-3-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 13672-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DWAIOVAHORFQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl γ-(indol-3-yl)-γ-oxobutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(3-吲哚基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Ballantine et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2227,2228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-phenylselanylcarbonylindole-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙基苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl γ-(indol-3-yl)-γ-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Radical Cleavage of Cbz-Protected Nitrogen Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]Tributylstannyl radicals promote the deprotection of N-Cbz derivatives of amides and nitrogen-containing heteroaromatic rings. These radical conditions do not affect N-Cbz derivatives of basic amines.

  DOI：

  10.1021/ol027495c

文献信息

• Substituted heteroaryls
  申请人：Savoy Jennifer

  公开号：US20050009817A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I): which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance, leptin resistance, or hyperglycemia. Compounds of the invention include inhibitors of Protein tyrosine phosphatases, in particular Protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), that are useful in the treatment of diabetes and other PTP mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明揭示了式(I)的化合物和药学上可接受的盐，它们在治疗与胰岛素抵抗、瘦素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。本发明的化合物包括蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP-1B），它们在治疗糖尿病和其他PTP介导的疾病（如癌症、神经退行性疾病等）中是有用的。本发明还揭示了包括本发明化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• Catalytic Vilsmeier–Haack Reactions for C1-Deuterated Formylation of Indoles
  作者：Jing Xue、Yu-Shan Zhang、Zhen Huan、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02085

  日期：2022.11.18

  a P(III)/P(V)═O cycle. This catalytic reaction provides a facile and efficient route for the direct construction of C1-deuterated indol-3-carboxaldehyde under mild conditions with stoichiometric DMF-d7 as the deuterium source. The products feature a remarkably higher deuteration level (>99%) than previously reported ones and are not contaminated by the likely unselective deuteration at other sites

  Vilsmeier–Haack 反应是将甲酰基引入富电子芳烃的有力工具，但其广泛应用受到苛性 POCl 3化学计量使用的显着限制. 在此，我们报道了由 P(III)/P(V)═O 循环实现的 Vilsmeier-Haack 反应的催化版本。该催化反应为在温和条件下以化学计量的 DMF-d7 作为氘源直接构建 C1-氘代吲哚-3-甲醛提供了一种简便有效的途径。这些产品的氘化水平 (>99%) 明显高于之前报道的产品，并且没有受到其他地点可能的非选择性氘化的污染。本转化也可用于转移其他羰基。这些氘化产物的进一步下游衍生化表明了它们在氘化生物活性分子合成中的潜在应用。从动力学和中间体的研究中揭示了机理洞察力。
• Laatsch, Hartmut; Thomson, Ronald H.; Cox, Philip J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1331 - 1340
  作者：Laatsch, Hartmut、Thomson, Ronald H.、Cox, Philip J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Deuterated 1H-Indole-3-carboxaldehyde via Catalytic Vilsmeier-Haack Reaction
  作者：Jing Xue

  DOI：10.15227/orgsyn.101.0021

  日期：——
• SUBSTITUTED HETEROARYLS AS INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC

  公开号：EP1618094B1

  公开（公告）日：2007-09-05