(S)-ethyl 3-methyl-3-(triethylsilanyloxy)oct-6-enoate | 1260612-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3-methyl-3-(triethylsilanyloxy)oct-6-enoate
• CAS: 1260612-90-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: DFBJGEIKUPYPFZ-PJCWUCBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-methyl-3-(triethylsilanyloxy)oct-6-enoate 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,10S,6E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(3-methylnona-3,8-dienyl)-10-(triethylsilanyloxy)pentadeca-6,13-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氧气 、 臭氧 、 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-ethyl 3-methyl-3-(triethylsilanyloxy)oct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816