(S)-ethyl 3-methyl-6-oxo-3-(triethylsilyloxy)hexanoate | 1260612-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3-methyl-6-oxo-3-(triethylsilyloxy)hexanoate
• CAS: 1260612-68-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: LDOSXPNIYCITGK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-methyl-6-oxo-3-(triethylsilyloxy)hexanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(4-methyl-2-oxo-4-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3,7-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)oct-6-enoate 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-ethyl 3-methyl-6-oxo-3-(triethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816