4-Bromo-2-(2-nitroethenyl)-1-prop-2-ynoxybenzene | 51755-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Bromo-2-(2-nitroethenyl)-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 51755-33-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: VUGQFEDOEIUWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基吲哚 、 4-Bromo-2-(2-nitroethenyl)-1-prop-2-ynoxybenzene 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-{1-[5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-1-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过将吲哚迈克尔加成到硝基烯烃上并依次进行分子内一氧化氮环化加成反应合成异恶唑并苯并异戊二烯

  摘要：

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Bromo-2-(2-nitroethenyl)-1-prop-2-ynoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过将吲哚迈克尔加成到硝基烯烃上并依次进行分子内一氧化氮环化加成反应合成异恶唑并苯并异戊二烯

  摘要：

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.001

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitrodienes and 2-Propargyloxy-β-nitrostyrenes Catalyzed by Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline)-Zn­(OTf)2 Complexes
  作者：Jiahuan Peng、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201200382

  日期：2012.7

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitrodienes and 2-propargyloxy-β-nitrostyrenes was systematically investigated with diphenylamine-linked bis(oxazoline)–Zn(OTf)2 complexes. Moderate to good enantioselectivities were obtained with both kinds of substrates (up to 89 % ee for nitrodienes and up to 93 % ee for β-nitrostyrene derivatives). Further transformation of the corresponding

  吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的催化不对称Friedel-Crafts反应用二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物进行了系统研究。两种底物都获得了中等至良好的对映选择性（硝基二烯高达 89% ee，β-硝基苯乙烯衍生物高达 93% ee）。进一步用 2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯对吲哚的相应 Friedel-Crafts 烷基化产物进行转化，得到具有药物化学意义的手性异恶唑并苯并恶烷衍生物，并保留对映体纯度。