N-4-benzoyl-1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]-cytosine | 705254-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-benzoyl-1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]-cytosine
• 英文别名: N-[1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 705254-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: FBNUUYLAAQZRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-benzoyl-1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]-cytosine 在 氘代甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-甲基-2-丁醇 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 N-4-benzoyl-1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]-cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k