1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime | 904672-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(3-fluorophenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 904672-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: DNBFKMJXFIZAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N和O中心自由基的有机光催化生成可实现烯烃的有氧氧化和双加氧作用

  摘要：

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602597
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光促进可回收氮化碳催化β,γ-不饱和肟的双氧合

  摘要：

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101012

文献信息

• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates: a facile synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Wei Du、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4cc03129f

  日期：——

  A novel and facile copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates for the synthesis of 2-arylpyrroles has been developed. The reaction tolerates a range of functional groups and is a practical procedure for rapid synthesis of 2-arylpyrroles in high yields under mild conditions.

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。
• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。
• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。
• Δ²-Isoxazolines from β,γ-unsaturated oximes
  作者：Michael D. Mosher、Laura G. Emmerich、Katherine S. Frost、Benjamin Anderson

  DOI：10.1002/jhet.5570430303

  日期：2006.5

  3,5-Disubstituted Δ2-isoxazolines can be prepared using the palladium-mediated nucleometalation / methoxycarbonylation of β,γ-unsaturated oximes. This novel route to this class of compounds is tolerant of a wide variety of functionality in the starting material, and provides a rapid route to highly functionalized isoxazolines.

  3,5-二取代的Δ 2 -isoxazolines可使用β，γ不饱和肟的钯介导nucleometalation /甲氧基羰基来制备。这种通往这类化合物的新颖途径可耐受起始材料中的多种官能团，并提供了快速途径来制备高度官能化的异恶唑啉。