3-bromo-1-methylsulfonylindole | 128640-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-methylsulfonylindole
• 英文别名: 3-bromo-N-methanesulfonylindole
• CAS: 128640-01-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: OVVQFXUQPYAUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methylsulfonylindole 、 三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到(Z)-3-(2-ethoxyethenyl)-1-methylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。十八。钯催化的芳基溴化物与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基苯乙烯锡的交叉偶联反应及其在缩合杂芳烃结构中的应用

  摘要：

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96100-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-N-(2-ethynylphenyl)methanesulfonamide) 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到3-bromo-1-methylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609

文献信息

• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yasuhara, Akito, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 219 - 221
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yasuhara, Akito、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YASUHARA, AKITO;YAMANAKA, HIROSHI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 219-221
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YASUHARA, AKITO、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US5409930A
  申请人：——

  公开号：US5409930A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5480883A
  申请人：——

  公开号：US5480883A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5646153A
  申请人：——

  公开号：US5646153A

  公开（公告）日：1997-07-08