p-hydroxybenzylidene-p'-nitroaniline | 3246-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-hydroxybenzylidene-p'-nitroaniline
• 英文别名: 4'-nitro-4-hydroxybenzylideneaniline；4-[(4-nitro-phenylimino)-methyl]-phenol；4-Hydroxy-benzaldehyd-(4-nitro-phenylimin)；acetic acid, trifluoro,1-methyldecyl ester；4-[(E)-(4-nitrophenyl)iminomethyl]phenol；4-[(4-nitrophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3246-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: SZMNDKBFWQUUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  459.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 p-hydroxybenzylidene-p'-nitroaniline 在 zinc perchlorate 、 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对羟基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳hydr席夫碱/ Zn（ClO4）2·6H2O催化吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应方便地合成双（吲哚基）烷烃

  摘要：

  摘要在二硫代碳hydr Schiff碱/ Zn（ClO4）2·6H2O存在下，通过吲哚和亚胺的弗里德-克雷夫特反应，通过吲哚与亚胺的弗里德-克来夫特反应制备双（吲哚基）甲烷（BIM）的新方法，简便而高效描述了有效和容易获得的催化剂。使用亚胺衍生物的两种底物均获得了中等至良好的收率（高达99％的收率）。该过程简单，实用且经济。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.09.010
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 PEG-400 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到p-hydroxybenzylidene-p'-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇（PEG-400）：席夫碱反应制备 N-亚苄基苯胺的高效环保催化剂

  摘要：

  由于其各种生物和催化活性，希夫碱化合物在这种情况下日益变得重要。在这项研究中，在室温下以聚乙二醇（PEG-400）作为绿色介质，进行了 N-亚苄基苯胺的高效且环保的合成。 PEG400 廉价且无毒，为席夫碱的合成提供了高产率和高效的介质，并取得了优异的结果。此外，FT-IR 光谱用于表征新创建的席夫碱。催化剂的可回收性也进行了最多六次循环的研究。

  DOI：

  10.13005/ojc/380422

文献信息

• Ingle; Upadhyay; Kharche, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1743 - 1747
  作者：Ingle、Upadhyay、Kharche

  DOI：——

  日期：——
• Maidachenko, G.G.; Kotovich, L.N.; Blokhina, S.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 11.2, p. 2152 - 2155
  作者：Maidachenko, G.G.、Kotovich, L.N.、Blokhina, S.V.、Agafonova, I.S.

  DOI：——

  日期：——
• Reiffenrath, V.; Schneider, F.; Sharma, N. K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 9, p. 869 - 872
  作者：Reiffenrath, V.、Schneider, F.、Sharma, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Ismail'skii; Smirnow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3042,3046, 3048; engl. Ausg. S. 3389, 3393,3395
  作者：Ismail'skii、Smirnow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, structural optimization using density functional theory and superoxide ion scavenging activity of some Schiff bases
  作者：K.K. Upadhyay、Ajit Kumar、Shalini Upadhyay、P.C. Mishra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.02.031

  日期：2008.2

  Four Schiff bases, 2-[(4-nitro-phenylimino)-methyl]-phenol (NPIMP-2), 4-[(4-nitro-phenylimino)-methyl]-phenol (NPIMP-4), (1H-indol-3-ylmethylene)-(4-nitro-phenyl)-amine (IYNPA), (3-nitro-benzylidene)-(4-nitro-phenyl)-amine (NBNPA) with experimental clue of binding with superoxide ion have been synthesized by the condensation of p-nitroaniline with o-hydroxy benzaldehyde, p-hydroxybenzaldehyde, indole-3-carboxaldehyde and m-nitrobenzaldehyde respectively. These were characterized by IR, H-1 NMR, CHN, mass spectroscopy and UV-visible spectroscopy. The Schiff bases thus synthesized exhibited evidence for their binding with superoxide ion in the form of a high intensity charge transfer band beyond 500 nm in their respective UV-vis spectra on the addition of two drops of N/10 NaOH to their respective 10(-2) M solutions in DMSO. On further addition of two drops of N/10 HCl solution, the charge transfer band vanished and the original spectral pattern of the Schiff bases in DMSO was observed. Out of the four Schiff bases, the binding of NPIMP-4 with O-2(-) was observed to be reversible throughout both the cycles of measurements, but the remaining Schiff bases, namely NPIMP-2, IYNPA and NBNPA were found to show reversibility in only one cycle. The variable temperature 1H NMR (RT-175 degrees C) in DMSO-d(6) revealed reversible intramolecular proton transfer in NPIMP-2 and NPIMP-4 leading to existence of several tautomeric structures. Besides these synthetic and spectroscopic studies, the density functional theory (DFT) calculations were performed for two Schiff bases i.e., NPIMP-2 and NPIMP-4. These calculations provided some important information about the relative stability of various tautomeric forms of NPIMP-2 and NPIMP-4. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.