[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetaldehyde | 370884-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 370884-96-1
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈Si
• 分子量: 600.825
• InChiKey: OBZOEXUGCXVVBZ-NZEODFLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetaldehyde 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第2部分：EFGH环段的合成

  摘要：

  由2-脱氧-d-核糖以40个步骤合成甘比罗尔的EFGH环段。本合成包括作为关键步骤的SmI 2介导的还原环化和三氟甲磺酸烯醇酯与双同壬酸锌的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01205-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第2部分：EFGH环段的合成

  摘要：

  由2-脱氧-d-核糖以40个步骤合成甘比罗尔的EFGH环段。本合成包括作为关键步骤的SmI 2介导的还原环化和三氟甲磺酸烯醇酯与双同壬酸锌的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01205-9

文献信息

• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。