Ethyl 4-(2-anilino-3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrrol-1-yl)-5-cyano-1-phenylpyrazole-3-carboxylate | 1416444-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 4-(2-anilino-3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrrol-1-yl)-5-cyano-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-anilino-3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrrol-1-yl)-5-cyano-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1416444-30-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₅O₅P
• 分子量: 547.55
• InChiKey: PJWMHTHQUYDADQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-5-cyano-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ethyl 4-(2-anilino-3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrrol-1-yl)-5-cyano-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺合成作为镇痛剂/抗炎剂和抗癌剂的肽模拟物的烯氨基-和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  由亚氨基正膦与异氰酸苯酯的缩合反应生成的碳二亚胺可以与不同的磷亲核试剂反应。因此，在四氢呋喃 (THF)/FeCl3/H2O 系统中，原位产生的杂枯草烯与二烷基磷酸氢盐反应，得到稠合吡咯 (≈14%) 和嘧啶膦酸盐 (≈57%)。另一方面，使用三（二烷基）氨基膦，反应得到相应的六烷基次膦酸二酰胺，为水敏性细粉，在干燥器中可稳定几天。当反应介质中存在质子化剂时，反应显着加速，导致形成磷酰胺。接下来，将一些饱和和不饱和的霍纳-埃蒙斯试剂原位应用于相同的碳二亚胺以获得更多磷酸化的 N-杂环。研究了新合成化合物的镇痛和抗炎活性，并显示出显着的活性。最后，我们进一步估计了五种新膦酸盐对四种癌细胞系的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200142