1-甲基-2-(2-甲基戊-4-烯-2-基)吲哚 | 683800-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-甲基戊-4-烯-2-基)吲哚
• 英文名称: 2-(1,1-dimethyl-3-butenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methylpent-4-en-2-yl)-1H-indole；1-methyl-2-(2-methylpent-4-en-2-yl)indole
• CAS: 683800-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: KDOMKWMFRCQVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基戊-4-烯-2-基)吲哚 在 盐酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 47.0h， 以89%的产率得到1,1,9-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-o-toluidine 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲基-2-(2-甲基戊-4-烯-2-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Unactivated Olefins
  作者：Cong Liu、Xiaoqing Han、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja031814t

  日期：2004.3.1

  Reaction of 1-methy-2-(4-pentenyl)indole (1) with a catalytic amount of PtCl2 (2 mol %) in dioxane that contained a trace of HCl (5 mol %) at 60 °C for 24 h led to the isolation of 4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (2) in 92% yield. Platinum-catalyzed cyclization of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution at each position of the 4-pentenyl chain. Furthermore, the protocol was applicable

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。