2-[3-(4-chlorobenzoyl)-5-phenyl-4-((piperidin-1-yl)methyl)-thiophen-2-yl]-isoindole-1,3-dione | 1027493-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(4-chlorobenzoyl)-5-phenyl-4-((piperidin-1-yl)methyl)-thiophen-2-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-Chlorobenzoyl)-5-phenyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1027493-43-1
• 化学式: C₃₁H₂₅ClN₂O₃S
• 分子量: 541.07
• InChiKey: HXMHXPBCVNZTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-chlorobenzoyl)-5-phenyl-4-((piperidin-1-yl)methyl)-thiophen-2-yl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2-amino-5-phenyl-4-((piperidin-1-yl)methyl)-thiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-4-取代的噻吩作为A 1腺苷受体变构促进剂的合成及生物学效应

  摘要：

  A 1腺苷受体的变构增强剂代表一种新颖且独特的药物设计策略，可以以位点和事件特定的方式增强对内源性腺苷的反应。我们先前已经研究了围绕一系列2-氨基-3-芳酰基-4-[（4-芳基哌嗪-1-基）甲基]噻吩衍生物作为A 1腺苷受体的有效变构增强剂的详细的结构-活性关系研究。。在这份手稿中，我们报告了我们对2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-噻吩系统的4-位进一步取代对变构增强剂活性的影响的研究，以探索通过用芳基哌嗪部分取代芳基哌嗪部分来测定体积耐受性1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a]的一系列稠合吲哚核]吲哚，1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚，四氢-γ-咔啉，四氢异喹啉，螺-1,3-苯并二氧戊哌啶，脂族叔胺，N-烷基苯胺，芳基醚和芳基硫醚模板。1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚衍生物3a – c和3e是结合（饱和和竞争）和功能性cAMP研究中最活跃的化合物，能够增强激动剂[

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-[4-bromomethyl-3-(4-chlorobenzoyl)-5-phenylthiophen-2-yl]isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-[3-(4-chlorobenzoyl)-5-phenyl-4-((piperidin-1-yl)methyl)-thiophen-2-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-4-取代的噻吩作为A 1腺苷受体变构促进剂的合成及生物学效应

  摘要：

  A 1腺苷受体的变构增强剂代表一种新颖且独特的药物设计策略，可以以位点和事件特定的方式增强对内源性腺苷的反应。我们先前已经研究了围绕一系列2-氨基-3-芳酰基-4-[（4-芳基哌嗪-1-基）甲基]噻吩衍生物作为A 1腺苷受体的有效变构增强剂的详细的结构-活性关系研究。。在这份手稿中，我们报告了我们对2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-噻吩系统的4-位进一步取代对变构增强剂活性的影响的研究，以探索通过用芳基哌嗪部分取代芳基哌嗪部分来测定体积耐受性1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a]的一系列稠合吲哚核]吲哚，1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚，四氢-γ-咔啉，四氢异喹啉，螺-1,3-苯并二氧戊哌啶，脂族叔胺，N-烷基苯胺，芳基醚和芳基硫醚模板。1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚衍生物3a – c和3e是结合（饱和和竞争）和功能性cAMP研究中最活跃的化合物，能够增强激动剂[

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.002

文献信息

• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE A1 ADENOSINE RECEPTOR
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20080119460A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Q have a meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are allosteric modulators of the A 1 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A 1 adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of pain, in particular, chronic pain such as neuropathic pain; cardiac disease or disorder such as cardiac disarrhythmias, e.g., peroxysmal supraventricular tachycardia, angina, myocardial infarction and stroke; neurological disease or injury; sleep disorder; epilepsy; and depression.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Q在本说明书中有定义。式（I）的化合物是A1腺苷受体的变构调节剂，因此可用于治疗由A1腺苷受体介导的疾病。因此，式（I）的化合物可用于治疗疼痛，特别是慢性疼痛如神经病痛；心脏疾病或紊乱，如心律失常，如阵发性室上性心动过速，心绞痛，心肌梗死和中风；神经系统疾病或损伤；睡眠障碍；癫痫；和抑郁症。
• Allosteric Modulators of the A1 Adenosine Receptor
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20110053917A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Q have a meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are allosteric modulators of the A 1 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A l adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of pain, in particular, chronic pain such as neuropathic pain; cardiac disease or disorder such as cardiac disarrhythmias, e.g., peroxysmal supraventricular tachycardia, angina, myocardial infarction and stroke; neurological disease or injury; sleep disorder; epilepsy; and depression.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Q的含义如规范中所定义。公式（I）的化合物是A1腺苷受体的别构调节剂，因此可用于治疗由A1腺苷受体介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于治疗疼痛，特别是神经病理性疼痛；心脏疾病或障碍，如心律失常，例如阵发性室上性心动过速，心绞痛，心肌梗死和中风；神经系统疾病或损伤；睡眠障碍；癫痫；和抑郁症。
• US7855209B2
  申请人：——

  公开号：US7855209B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• US7897596B2
  申请人：——

  公开号：US7897596B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF THE A1 ADENOSINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE A1
  申请人：KING PHARMACEUTICALS RES & DEV

  公开号：WO2008063984A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention provides compounds of formula (I) wherein R₁, R₂, R₃, R₄ and Q have a meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are allosteric modulators of the A₁ adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A₁ adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of pain, in particular, chronic pain such as neuropathic pain; cardiac disease or disorder such as cardiac disarrhythmias, e.g., peroxysmal supraventricular tachycardia, angina, myocardial infarction and stroke; neurological disease or injury; sleep disorder; epilepsy; and depression.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R₁, R₂, R₃, R₄ and Q présentent une signification telle que définie dans la description. Les composés représentés par la formule (I) sont des modulateurs allostériques du récepteur de l'adénosine A1 et, par conséquent, peuvent être utilisés pour le traitement d'états médiés par le récepteur de l'adénosine A1. Ainsi, les composés représentés par la formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement de douleurs, en particulier, de douleurs chroniques telle que les douleurs neuropathiques; de maladies ou de troubles cardiaques tels que les dysrythmies cardiaques, par ex., la tachycardie supraventriculaire paroxystique, l'angor, l'infarctus du myocarde et l'accident cérébrovasculaire; de maladies ou de lésions neurologiques; de troubles du sommeil, de l'épilepsie; et de la dépression.