2-ethynyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 1628710-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-ethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 1628710-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: OAVOJYCVLJVDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-5-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)pent-4-ynenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethynyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  氰甲基负碳离子作用下酰基乙炔基吡咯的意外脱羰基：乙炔基吡咯的稳健途径。

  摘要：

  已经发现，将 CH2CN- 阴离子加到由乙腈和 t-BuOK 生成的酰基乙炔基吡咯的羰基上会导致炔醇的形成，炔醇意外地容易（室温）分解为乙炔基吡咯和氰甲基苯基酮（逆向-法沃斯基反应）。这一发现允许以高达 95% 的收率开发稳健的乙炔基吡咯合成。由于酰基乙炔基吡咯变得可用，因此发现的策略使乙炔基吡咯比以前更容易获得。量子化学计算 (B2PLYP/6-311G**//B3LYP/6-311G**+C-PCM/乙腈) 证实了中间体炔醇分解为游离乙炔基吡咯而不是其钾衍生物的热力学偏好。

  DOI：

  10.3390/molecules28031389

文献信息

• From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.099

  日期：2014.8

  (4,5,6,7-Tetrahydroindo1-2-yl]alkynes, synthesized by cross-coupling of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with aroyl(hetaroyl)bromoallcynes or ethyl bromopropynoate in the presence of K2CO3, regioselectively cyclize with hydroxylamine to either 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles depending on the acidity of the reaction mixture: in the presence of acetic acid 3-isomers are formed (ca. 100% selectivity), while under neutral conditions the reaction is switched to 5-isomers (94-97% selectivity). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。