5-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-hexadiene-2-one | 80615-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-hexadiene-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3-trimethylsilylhexa-3,4-dien-2-one
• CAS: 80615-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: JRCMGHQCCWITJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-hexadiene-2-one 、 苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-methyl-4-(phenylthio)-4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-trimethylsilanyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-3-yn-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5-methyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-hexadiene-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基烯酮的合成

  摘要：

  在1-TMS-2-炔基-1,4-二醇的双（O-TMS）和1-（O-TMS），4-（O-甲磺酰基）衍生物中进行亲电引发的1,2-TMS基团迁移消除α-TMS异戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85201-4

文献信息

• Nouvelle voie d'acces aux cetones α-alleniques
  作者：Jean-Paul Pillot、Bernard Bennetau、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81916-x

  日期：1981.1
• Cunico; Nair, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 803 - 807
  作者：Cunico、Nair

  DOI：——

  日期：——
• Cunico Robert F., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 15, S 2291-2294
  作者：Cunico Robert F.

  DOI：——

  日期：——
• PILLOT J.-P.; BENNETAU B.; DUNOGUES J.; CALAS R., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, NO 35, 3401-3404
  作者：PILLOT J.-P.、 BENNETAU B.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——