(3S)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one | 1036765-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3S)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 1036765-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Si
• 分子量: 298.457
• InChiKey: QMLAIVCZGZLUNL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-trimethylsilyloxy-1,3-diphenyl-1-propanone 、 (3S)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇反应。手性（酰氧基）硼烷配合物作为通用路易斯酸催化剂的用途

  摘要：

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的

  DOI：

  10.1021/ja00003a047

文献信息

• Stable Diaqua Palladium(II) Complexes of BINAP and Tol-BINAP as Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Mikiko Sodeoka、Ryosuke Tokunoh、Futoshi Miyazaki、Emiko Hagiwara、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-1997-6145

  日期：1997.6

  The novel chiral diaqua palladium(II) complexes of (R)-BINAP 9a and (R)-Tol-BINAP 9b were prepared in good yield, and their structures were determined by X-ray crystallography. These air- and moisture-stable complexes were found to be excellent catalysts for the asymmetric aldol reaction, and up to 89% ee of asymmetric induction was achieved using these catalysts.

  制备了高产率的手性二水合钯(II)配合物(R)-BINAP 9a和(R)-Tol-BINAP 9b，并通过X射线晶体学确定了它们的结构。这些对空气和湿气稳定的配合物被发现是对映选择性羟醛反应的优异催化剂，使用这些催化剂可实现高达89%的对映体过量。
• Scope and Limitations of Chiral <i>B</i>-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]oxazaborolidine Catalyst for Use in the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoichi Kondo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001271v

  日期：2000.12.1

  A new chiral oxazaborolidine catalyst was prepared in situ from 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride and N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan. This catalyst is much more active than Corey's original catalyst for the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes with silyl enol ethers. The observed syn selectivities and re-face attack of silyl enol ethers on carbonyl carbon of aldehydes imply that the extended-transition state model is applicable.
• A New and Extremely Active Corey's Chiral Oxazaborolidine Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoichi Kondo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1999-2804

  日期：1999.8
• Catalytic Asymmetric Aldol Reaction via Chiral Pd(II) Enolate in Wet DMF
  作者：Mikiko Sodeoka、Kazuhiko Ohrai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00114a002

  日期：1995.5
• Catalytic asymmetric aldol reactions. Use of a chiral (acyloxy)borane complex as a versatile Lewis-acid catalyst
  作者：Kyoji Furuta、Tohru Maruyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00003a047

  日期：1991.1

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from (2R,3R)-2-O(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid and borane-tetrahydrofuran, various allyltrimethylsilanes react with achiral aldehydes to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields with high diastereo- and enantioselectivities. Furthermore, the reactivity of allylation can be improved without reducing

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的