tert-butyl indole-6-carboxylate | 199589-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl indole-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 199589-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JPPXEBLKCSJFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl indole-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1,1-dimethylethyl 1-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butyl]-3-(2-pyridinyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXYL SUBSTITUTED INDOLES FOR USE AS PPAR ALPHA MODULATORS
  [FR] INDOLES À SUBSTITUTION CARBOXYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU PPAR-ALPHA

  摘要：

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1和R2中的一个是H，另一个是COOH。这些化合物可用作PPAR调节剂。

  公开号：

  WO2009147121A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXYL SUBSTITUTED INDOLES FOR USE AS PPAR ALPHA MODULATORS
  [FR] INDOLES À SUBSTITUTION CARBOXYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU PPAR-ALPHA

  摘要：

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1和R2中的一个是H，另一个是COOH。这些化合物可用作PPAR调节剂。

  公开号：

  WO2009147121A1

文献信息

• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Convenient Synthesis of Pyrrole‐ and Indolecarboxylic Acid <i>tert</i>‐Butylesters
  作者：Joachim Ludwig、Matthias Lehr

  DOI：10.1081/scc-200032421

  日期：2004.1.1

  The tert-butylesters of pyrrole- and indolecarboxylic acids are readily accessed by reacting the appropriate carboxylic acids with N,N-dimethyl-formamide di-tert-butyl acetal.
• Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A₂α
  作者：Joachim Ludwig、Stefanie Bovens、Carsten Brauch、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1021/jm051243a

  日期：2006.4.1

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of 1-indol-1-yl-3-phenoxypropan-2-one inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) are described. The compounds were evaluated in a vesicle assay with isolated cPLA(2)alpha and in cellular assays with intact human platelets. Systematic variation led to 3-methylhydrogen 1-[3-(4-decyloxyphenoxy)-2-oxopropyl]indole-3,5-dicarboxylate (57), which revealed the highest activity against the isolated enzyme. With an IC50 value of 4.3 nM in this assay, it is one of the most potent in vitro cPLA(2)alpha inhibitors known today.
• US7910616B2
  申请人：——

  公开号：US7910616B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8227503B2
  申请人：——

  公开号：US8227503B2

  公开（公告）日：2012-07-24