| 1224698-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1224698-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₅
• 分子量: 313.374
• InChiKey: GMYOKMAVYZPCKL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以64%的产率得到3'-N-[N-(1"-oxyl-2",2",6",6"-tetramethyl-4"-piperidinylcarbonyl)-L-prolinyl]-amido-AVE8063
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记康普他汀衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及机理研究

  摘要：

  合成了两个系列（14a – d和21a – h）的新型自旋标记的康他汀衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系（K562，SGC-7901，Hela和HepG-2）的细胞毒性。同时，选择代表性的化合物21a来研究这些合成化合物的抗肿瘤机理。结果表明，某些化合物在体外对四种肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，并且比临床可用的抗癌药物依托泊苷具有更高的活性。在新合成的化合物中，21a，21b和21c对三种测试的肿瘤细胞系（HEPG-2，BGC-832和Hela）显示出最大的细胞毒性，IC 50值范围为0.15至1.05μM，3-氨基-脱氧Combretastatin A-4的值为0.014-0.403μM （3）。另外，机理分析表明，化合物21a有效地干扰微管蛋白动力学以防止癌细胞中的有丝分裂，从而导致细胞周期停滞并最终导致剂量依赖性细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.046
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 sodium tungstate 、 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 magnesium oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-FU的自旋标记衍生物的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  化学疗法是各种癌症（包括肺癌）的一般治疗选择。为了找到对肺癌具有较高生物活性和较低毒性的化合物，合成了新型自旋标记的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物（3a - f），并针对四种人类肿瘤细胞系（A-549，DU- 145，KB和KBvin）。两种有希望的化合物3d和3f对非小细胞肺癌细胞A-549的IC 50值分别为2.76和2.38μM。这些化合物的细胞毒性是5-FU的两倍，对其他测试细胞系的毒性也较小。化合物3f对A-549的选择性细胞毒性是5-FU的7倍。我们的结果表明，化合物3d和3f值得进一步研究，以发展成为非小细胞肺癌的临床试验候选药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0906-8

文献信息

• First synthesis and biological evaluation of novel spin-labeled derivatives of deoxypodophyllotoxin
  作者：Zhi-Wei Zhang、Jia-Qiang Zhang、Ling Hui、Shi-Wu Chen、Xuan Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.032

  日期：2010.4

  Deoxypodophyllotoxin inhibits tubulin polymerization and induces cell cycle arrest at G2/M, followed by apoptosis. In order to find compounds with superior bioactivity and less toxicity, a series of spin-labeled derivatives of deoxypodophyllotoxin were synthesized by reacting 4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin (DPPT) with N-(1-oxy1-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl) amino acids. The cytotoxic activities against three tumor cell lines (HL-60, RPMI-8226, A-549) in vitro and the antioxidative activities in tissues of Sprague Dawley (SD) rats of target compounds were evaluated, and the results indicated that compounds 11a-h were more potent in terms of cytotoxicities and antioxidative activities than either parent compound DPPT or anticancer drug VP-16. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and mechanistic studies of novel spin-labeled combretastatin derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Ying-Qian Liu、Xiao-Jing Li、Chun-Yan Zhao、Xiang Nan、Jing Tian、Susan L. Morris-Natschke、Zhi-Jun Zhang、Xiao-Ming Yang、Liu Yang、Lin-Hai Li、Xing-Wen Zhou、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.046

  日期：2013.3

  Two series (14a–d and 21a–h) of novel spin-labeled combretastatin derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity against four tumor cell lines (K562, SGC-7901, Hela and HepG-2). Simultaneously, a representative compound 21a was selected to investigate the antitumor mechanisms of these synthetic compounds. The results indicated that some of the compounds showed significant cytotoxicity

  合成了两个系列（14a – d和21a – h）的新型自旋标记的康他汀衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系（K562，SGC-7901，Hela和HepG-2）的细胞毒性。同时，选择代表性的化合物21a来研究这些合成化合物的抗肿瘤机理。结果表明，某些化合物在体外对四种肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，并且比临床可用的抗癌药物依托泊苷具有更高的活性。在新合成的化合物中，21a，21b和21c对三种测试的肿瘤细胞系（HEPG-2，BGC-832和Hela）显示出最大的细胞毒性，IC 50值范围为0.15至1.05μM，3-氨基-脱氧Combretastatin A-4的值为0.014-0.403μM （3）。另外，机理分析表明，化合物21a有效地干扰微管蛋白动力学以防止癌细胞中的有丝分裂，从而导致细胞周期停滞并最终导致剂量依赖性细胞凋亡。
• Synthesis of novel spin-labeled derivatives of 5-FU as potential antineoplastic agents
  作者：Liu Yang、Mei-Juan Wang、Zhi-Jun Zhang、Susan L. Morris-Natschke、Masuo Goto、Jing Tian、Ying-Qian Liu、Chih-Ya Wang、Xuan Tian、Xiao-Ming Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1007/s00044-013-0906-8

  日期：2014.7

  treatment option for various cancers, including lung cancer. In order to find compounds with superior bioactivity and less toxicity against lung cancer, novel spin-labeled 5-fluorouracil (5-FU) derivatives (3a–f) were synthesized and evaluated against four human tumor cell lines (A-549, DU-145, KB, and KBvin). Two promising compounds 3d and 3f exhibited IC50 values of 2.76 and 2.38 μM, respectively

  化学疗法是各种癌症（包括肺癌）的一般治疗选择。为了找到对肺癌具有较高生物活性和较低毒性的化合物，合成了新型自旋标记的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物（3a - f），并针对四种人类肿瘤细胞系（A-549，DU- 145，KB和KBvin）。两种有希望的化合物3d和3f对非小细胞肺癌细胞A-549的IC 50值分别为2.76和2.38μM。这些化合物的细胞毒性是5-FU的两倍，对其他测试细胞系的毒性也较小。化合物3f对A-549的选择性细胞毒性是5-FU的7倍。我们的结果表明，化合物3d和3f值得进一步研究，以发展成为非小细胞肺癌的临床试验候选药物。