2'-chlorouridinene | 115259-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-chlorouridinene
• 英文别名: 1-(2-chloro-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil；1-[(2R,5S)-3-chloro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 115259-92-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• 分子量: 244.634
• InChiKey: KCWUVVOXZBHHIA-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以108 mg的产率得到2'-chlorouridinene
  参考文献：
  名称：

  Aerschot, A. Van; Herdewijn, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 12, p. 931 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides. CXLIV. Some reactions of 2'-O-triflyl-2,3'-anhydroxylosyluracil with nucleophilic reagents. Synthesis of 2'-chloro-2',3'-dideoxyuridinene. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4498

  日期：——

  Treatment of 2, 3 '-anhydro-1- (5-Ο-acetyl-2-Ο-triflyl-β-D-xylofuranosyl) uracil with LiCl in hexamethylphosphoric triamide afforded the 2 '- “up” chloride of the anhydronucleoside, i.e., the 2'-triflate group was directly displaced by the chloride nucleophile. All attempts to hydrolyze the 2, 3'-anhydro linkage resulted in the formation of 2'-chloro-2', 3'-didehydro-dideoxynucleoside.

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。
• Aerschot, A. Van; Herdewijn, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 12, p. 931 - 936
  作者：Aerschot, A. Van、Herdewijn, P.

  DOI：——

  日期：——