3-methyl-1H-indole-5-carbaldehyde | 3613-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Formyl-3-methyl-indol；3-Methyl-5-formylindol；3-methyl-indole-5-carbaldehyde；1H-Indole-5-carboxaldehyde, 3-methyl-(9CI)
• CAS: 3613-07-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD18449614
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SDFTVVRLUIUGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-indole-5-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5-methoxy-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)(3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)

  摘要：

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。

  公开号：

  WO2016114816A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methyl-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚亚胺 5-甲基化物的有机催化对映选择性亲核加成

  摘要：

  尽管吲哚亚胺甲基化物（IIM）的不对称转化取得了巨大进展，但由于底物和催化剂之间的空间相互作用要求，涉及IIM的远程不对称感应仍然具有挑战性。在此，我们报道了吲哚亚胺 5-甲基化物 (5-IIM) 的首次催化不对称亲核加成，这是 IIM 唯一的拓扑异构体，其不对称加成仍然未知。尽管远程立体控制具有挑战性，但仍实现了高效率和令人尊敬的对映选择性，从而提供了一系列对映体富集的含吲哚三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04070

文献信息

• Indolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053979A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of formula I are provided 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 8 , A, A 1 and n have the significance indicated in the specification.

  提供了式I的化合物，以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R8，A，A1和n具有规范中指示的含义。
• [EN] SELECTIVE ARYLATION OF DICHALCOGENIDES IN BIOMOLECULES<br/>[FR] ARYLATION SÉLECTIVE DE DICHALCOGÉNIDES DANS DES BIOMOLÉCULES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016205798A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed are chemical transformations for the conjugation of unprotected peptide biomolecules. The processes feature several significant advantages over existing methods of peptide modification, including specificity towards selenocysteine over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  本发明涉及用于结合未受保护的肽生物分子的化学转化方法。该过程相对于现有的肽修饰方法具有几个显著的优势，包括对硒蛋白氨基酸的特异性而不影响其他亲核物（例如氨基、羟基），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• MAP4K4 (HGK) inhibitors
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：US10000451B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  本发明提供了丝裂原活化蛋白激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂及其药学上可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物可用于药物组合物，以及制造和使用方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，并检测肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少情况。
• Structure-based design of indole propionic acids as novel PPARα/γ co-agonists
  作者：Bernd Kuhn、Hans Hilpert、Jörg Benz、Alfred Binggeli、Uwe Grether、Roland Humm、Hans Peter Märki、Markus Meyer、Peter Mohr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.007

  日期：2006.8

  In the quest for novel PPARalpha/gamma co-agonists as putative drugs for the treatment of type 2 diabetes and dyslipidemia, we have used a structure-based design approach to identify propionic acids with a 1,5-disubstituted indole scaffold as potent PPARalpha/gamma activators. Compounds 13, 24, and 28 are examples of submicromolar dual agonists with different alpha/gamma EC50 ratios that are selective against the delta-isoform. Analysis of the X-ray complex structure of PPARgamma with the indole propionic acid 13 provides a rationalization for some of the observed SAR.
• N-SUBSTITUTED-1H-INDOL-5-PROPIONIC ACID COMPOUNDS AS PPAR AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1539746A1

  公开（公告）日：2005-06-15