2-iodo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1313739-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-methyl-3-formyl-2-iodoindole；2-iodo-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1313739-57-9
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: JABIGEUJTGSUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-{N-[(2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-N-methylamino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的2-和3-碘吲哚衍生物的烯醇芳基化，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和吡咯并[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  钯催化的羰基化合物的分子内α-芳基化与氨基连接的2-和3-碘吲哚提供了一种有用的方法，用于合成吲哚-b-稠合的氮杂环。通过这种钯催化的环化方法已经制备了各种取代的四氢β-和γ-咔啉以及吡咯并[3,4-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05087g
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以445 mg的产率得到2-iodo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  加速镀锌，可实现芳香族化合物和杂环化合物的高效轻度功能化

  摘要：

  提出了一种制备芳族和杂芳族二有机锌试剂及其随后与亲电试剂反应的改进方法。该新方法的特点是在氯化锌（ZnCl 2），优于以前的方法，后者需要制备锌碱。具体地，在温和条件下较短的反应时间提供了更容易和更实用的方法，而仅使用稍微过量的酰胺可以高产率地分离产物。这些改进对于大规模制备有机锌及其后续反应特别重要。值得注意的是，除了高动力学活性外，还可以耐受各种官能团，敏感的杂芳族化合物可以轻松转化为相应的有机金属试剂，并与各种亲电子试剂反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300049

文献信息

• US7202265B2
  申请人：——

  公开号：US7202265B2

  公开（公告）日：2007-04-10