3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole | 1046140-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1046140-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: XOXFWWXBIFQPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以79%的产率得到1H,1'H-[3,3']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  铁/乙酸介导的 3-[2-硝基-1-(2-硝基苯基)乙基]-1H-吲哚还原环化合成 3,3'-联吲哚的前所未有的途径

  摘要：

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000276
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 Β,2-二硝基苯乙烯 在 氨基磺酸 作用下， 生成 3-(2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁/乙酸介导的 3-[2-硝基-1-(2-硝基苯基)乙基]-1H-吲哚还原环化合成 3,3'-联吲哚的前所未有的途径

  摘要：

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000276

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)-Thiourea Complex
  作者：Ningning Wan、Yonghai Hui、Zhengfeng Xie、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180480

  日期：2012.2

  Friedel‐Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Zn(II)‐thiourea complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yield of products and the use of ethanol as acceptable solvent.

  已经开发了一种新型的Zn（II）-硫脲络合物催化的硝基苯与吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。该反应的显着优点是反应条件温和，后处理步骤简单，产物收率高以及使用乙醇作为可接受的溶剂。
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for Michael Addition of Indoles to Electron-Deficient Olefins in Water
  作者：Jiwen Cai、Peng Wu、Yiqian Wan

  DOI：10.1055/s-2008-1072735

  日期：2008.5

  Carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used for the first time to catalyze the Michael reaction of indoles to electron-deficient olefins in aqueous media to afford 3-substituted indole derivatives in good to excellent yields at room temperature.

  首次使用基于碳水化合物的托尔烷基磺酰肼催化吲哚与电子缺乏的烯烃在水相介质中进行迈克尔反应，顺利获得3-取代的吲哚衍生物，产率良好至优异，反应在室温下进行。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Cu(II)–imine complex
  作者：Ning Ning Wan、Yong Lei Yang、Wen Ping Wang、Zheng Feng Xie、Ji De Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.04.013

  日期：2011.7

  Abstract A series of new ligands L 1 –L 7 were readily prepared in one step. Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Cu(II)–L complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yields of products and the use of ethanol as a green solvent.

  摘要一步就可以制备出一系列新的配体L 1 –L 7。已经开发了一种新型的Cu（II）-L络合物催化的硝基苯烯烃与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应。该反应的显着优点是温和的反应条件，简单的后处理步骤，高产率的产物以及使用乙醇作为绿色溶剂。
• Design of a Primary-Amide-Functionalized Highly Efficient and Recyclable Hydrogen-Bond-Donating Heterogeneous Catalyst for the Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04962

  日期：2019.4.5

  catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of indole with β-nitrostyrenes under mild reaction conditions (catalyst loading: 3 mol %; reaction conditions: 12 h and 35 °C). The catalyst can be easily separated from the reaction mixture by simple filtration for its reuse in four consecutive cycles with very little loss of activity. More importantly, the one-pot room temperature synthesis of 1 from the self-assembly

  伯酰胺官能化的金属有机骨架，[Zn 2（2-BQBG）（BDC）2 ]·10H 2 O} n（1）（其中2-BQBG = 2,2'-（butane-1， 4-二基双（（喹啉-2-基甲基）氮杂二基））二乙酰胺和BDC = 1,4-苯二甲酸）被发现是一种高效的氢键键合（HBD）非均相催化剂，用于Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下（催化剂负载量：3 mol％；反应条件：12 h和35°C）与吲哚和β-硝基苯乙烯反应。可以通过简单过滤将催化剂容易地从反应混合物中分离出来，以使其在四个连续的循环中重复使用，而活性损失很小。更重要的是，一锅室温合成1Zn（OAc）2 ·2H 2 O和2-BQBG（在CH 3 OH中）和Na 2 BDC（在H 2 O中）自组装的过程可以很容易地按比例放大，以便在几小时内获得克数。为了展示其多功能性，底物范围包括各种取代的吲哚和不同的β-硝基苯乙
• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。