3-acetyl-1-benzyl-5-chloro-1H-indole | 866941-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-5-chloroindol-3-yl)ethanone
• CAS: 866941-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: BRUUXSRNBKZCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-5-chloro-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 1.57h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新 4 - [(1-Benzyl-1H-indol-3-yl) carbonyl] -3-hydroxyfuran-2 (5H) -ones，β-二酮酸类似物作为 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700066
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-acetyl-1-benzyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新 4 - [(1-Benzyl-1H-indol-3-yl) carbonyl] -3-hydroxyfuran-2 (5H) -ones，β-二酮酸类似物作为 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700066

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Pharmacophore-Based Design of HIV-1 Integrase Strand-Transfer Inhibitors
  作者：Maria Letizia Barreca、Stefania Ferro、Angela Rao、Laura De Luca、Maria Zappalà、Anna-Maria Monforte、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm050549e

  日期：2005.11.1

  Using a training set of diketo-like acid HIV-1 integrase (IN) strand-transfer inhibitors, a 3D pharmacophore model was derived having quantitative predictive ability in terms of activity. The best statistical hypothesis consisted of four features (one hydrophobic aromatic region, two hydrogen-bond acceptors, and one hydrogen-bond donor) with r of 0.96. The resulting pharmacophore model guided the rational design of benzylindoles as new potent IN inhibitors, whose microwave-assisted synthesis and biological evaluation are reported.
• New 4-[(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)carbonyl]-3-hydroxyfuran-2(5H)-ones, β-Diketo Acid Analogs as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Maria Letizia Barreca、Laura De Luca、Angela Rao、Anna Maria Monforte、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200700066

  日期：2007.6

  designed benzylindolyldiketo acids acting as potent HIV‐1 integrase strand transfer inhibitors, we disclose the results obtained with novel compounds chemically modified on the diketo acid moiety in order to investigate its influence on the biological activity and cytotoxicity. The activity of designed and synthesized 4‐[(1‐benzyl‐1H‐indol‐3‐yl)carbonyl]‐3‐hydroxyfuran‐2(5H)‐one derivatives lies in the

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。
• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。