2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyridine | 1251919-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyridine
• 英文别名: 2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]pyridine
• CAS: 1251919-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: ZTUXNHKNAVAMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyridine 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到pyridin-2-yl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化水无氧 Csp3-H 氧化吡啶-2-基甲烷生成吡啶-2-基甲酮

  摘要：

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules28227587
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 在 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在室温下无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位C-H硼氢化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801292

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。