2-三氟甲基-5-氨基-4,6-二氯嘧啶 | 2344-17-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-三氟甲基-5-氨基-4,6-二氯嘧啶
• 英文名称: 4,6-Dichlor-5-amino-2-trifluormethylpyrimidin
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-trifluoromethyl-pyrimidin-5-ylamine；4,6-dichloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-amine
• CAS: 2344-17-4
• 化学式: C₅H₂Cl₂F₃N₃
• mdl: MFCD08436613
• 分子量: 231.992
• InChiKey: SCCIDUDZOMNNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202℃
• 密度：
  1.711
• 闪点：
  76℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-5-氨基-4,6-二氯嘧啶 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 C₁₁H₁₃F₃N₆O
  参考文献：
  名称：

  Discovery of triazolopyrimidine-based PDE8B inhibitors: Exceptionally ligand-efficient and lipophilic ligand-efficient compounds for the treatment of diabetes

  摘要：

  PDE8B is a cAMP-specific isoform of the broader class of phosphodiesterases (PDEs). As no selective PDE8B inhibitors had been reported, a high throughput screen was run with the goal of identifying selective tools for exploring the potential therapeutic utility of PDE8B inhibition. Of the numerous hits, one was particularly attractive since it was amenable to rapid deconstruction leading to inhibitors with very high ligand efficiency (LE) and lipophilic ligand efficiency (LLE). These triazolopyrimidines were optimized for potency, selectivity and ADME properties ultimately leading to compound 42. This compound was highly potent and selective with good bioavailability and advanced into pre-clinical development. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.079
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 磷酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.25h， 生成 2-三氟甲基-5-氨基-4,6-二氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIMIDINES AS PDE8 INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE PDE8

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，已被披露。

  公开号：

  WO2011058478A1

文献信息

• Purine Compounds
  申请人：ASTLES Peter Charles

  公开号：US20100160288A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A compound of the formula: and pharmaceutical compositions for the treatment of pain.

  该化合物的分子式为，并且用于治疗疼痛的药物组合。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIMIDINES AS PDE8 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE PDE8
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011058478A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of Formula (I): wherein R1 , R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are disclosed.

  式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，已被披露。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20040102460A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: 1 wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I的新化合物实现的：其中R1和R2如下所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：HOPPER Allen T.

  公开号：US20090325982A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  PDE 4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2的定义如下。
• PURINE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2379555B1

  公开（公告）日：2015-02-25