2-甲基-7-硝基-1H-喹啉-4-酮 | 64334-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-7-硝基-1H-喹啉-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-7-nitro-4-quinolone
• 英文别名: 2-methyl-7-nitro-1H-quinolin-4-one；2-methyl-7-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 64334-95-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RISSXSDSYFLKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-7-硝基-1H-喹啉-4-酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-7-[chloroacetylamine]-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ajay Kumar; Agarwal; Mehra, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2359 - 2360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-nitroanilino)-2-butenoate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINHA B. K.; PHILEN R. M.; SATO R.; CYSYK R. L., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 11, 1528-1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of a 1,2-diaza-1,3-butadiene to phenylpropiolic acid: an efficient route to pyridazinoquinolone derivatives
  作者：Arun Kumar Padhy、Pratigyan Purohit、Mousumi Bardhan、C.S. Panda、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.165

  日期：2004.11

  Diazocoupling of dihydroquinolin-4-ones with aryldiazonium nitrates gave the corresponding diazo derivatives, which undergo facile (4+2) cycloaddition reactions with phenylpropiolic acid to afford 2-aryl-4a-methyl-10-oxo-4-phenyl-2,4a,5,10-tetrahydropyridazino[4,3-b]quinoline-3-carboxylic acid derivatives 3. However, with β-nitrostyrene a mixture of three isomeric products 4a–c was obtained.

  将二氢喹啉-4-酮与硝酸芳基重氮进行重氮偶合，得到相应的重氮衍生物，将其与苯丙酸进行容易的（4 + 2）环加成反应，得到2-芳基-4a-甲基-10-氧代-4-苯基-2,4a ，5,10-四氢吡啶并[4,3- b ]喹啉-3-羧酸衍生物3。但是，使用β-硝基苯乙烯，可以得到三种异构体产物4a – c的混合物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new cysLT1 receptor antagonists
  作者：R Griera、M Armengol、A Reyes、M Alvarez、A Palomer、F Cabré、J Pascual、M.L. Garcia、D Mauleón

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83282-5

  日期：1997.7

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of three series of compounds 4a-b, 13a-k and 19, structurally related to the known potent cysLT(1) receptor antagonists RG-12553, ICI-204219 and ONO-1078, respectively. The common structural feature of these new series is the presence of a 4-quinolone nucleus acting as a template for substitution of the aromatic nucleus present in the prototype antagonists. We describe the evolution of these series leading to antagonists with potency at nanomolar concentrations in vitro.
• SHUKLA, J. S.;AGARWAL, V. K., CURR. SCI., INDIA, 1985, 54, N 20, 1066-1067
  作者：SHUKLA, J. S.、AGARWAL, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• DESAI K.; DESAI C. M., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 5, 448-449
  作者：DESAI K.、 DESAI C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, Ajay Kumar; Agarwal; Mehra, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2359 - 2360
  作者：Gupta, Ajay Kumar、Agarwal、Mehra

  DOI：——

  日期：——