3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline | 263745-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenylamine；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyaniline
• CAS: 263745-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: FHHDZCFRJZFWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline 在 盐酸 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-{4-[bis-(2-chloroethyl)-amino]-phenyl}-3-(3,4-dihydroxyphenyl) urea
  参考文献：
  名称：

  New prodrugs derived from 6-aminodopamine and 4-aminophenol as candidates for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)

  摘要：

  我们研究了两种由酪氨酸酶介导的新型给药途径，利用尿素和硫脲原药向黑色素细胞选择性地输送细胞毒性单位。报告中介绍了这些原药的合成过程，并提供了血氧饱和度数据，说明这些原药的目标是酪氨酸酶的底物。讨论了每种原药在（i）磷酸盐缓冲液和（ii）牛血清中的稳定性，并确定脲原药为进一步研究的主要候选药物。最后，还介绍了高效液相色谱法研究以及在黑色素细胞系和黑色素细胞系中进行的初步细胞毒性研究，以说明该方法的可行性。

  DOI：

  10.1039/b506404j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable anticancer activity via trans–cis isomerization of a combretastatin A-4 analog

  摘要：

  偶氮苯版本的 Combretastatin A-4 是一种高活性的抗癌药物，它在光照下能显著增强药效，并且随时间自动关闭活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02005k

文献信息

• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Compound design guidelines for evading the efflux and permeation barriers of Escherichia coli with the oxazolidinone class of antibacterials: Test case for a general approach to improving whole cell Gram-negative activity
  作者：Andrew Spaulding、Khuloud Takrouri、Pornachandran Mahalingam、Dillon C. Cleary、Harold D. Cooper、Paola Zucchi、Westley Tear、Bilyana Koleva、Penny J. Beuning、Elizabeth B. Hirsch、James B. Aggen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.018

  日期：2017.12

  Previously we reported the results from an effort to improve Gram-negative antibacterial activity in the oxazolidinone class of antibiotics via a systematic medicinal chemistry campaign focused entirely on C-ring modifications. In that series we set about testing if the efflux and permeation barriers intrinsic to the outer membrane of Escherichia coli could be rationally overcome by designing analogs

  先前，我们报告了通过完全专注于C环修饰的系统性药物化学活动，努力提高恶唑烷酮类抗生素中革兰氏阴性抗菌活性的结果。在该系列文章中，我们着手测试是否可以通过设计类似物使其驻留在与革兰氏阴性活性相关的特定特性范围内来合理地克服大肠杆菌外膜固有的外排和渗透障碍：i）低分子量（<400）， ii）高极性（clogD 7.4<1），和iii）pH 7.4时的两性离子特性。实际上，我们观察到只有存在于这些限制范围内的类似物才能克服这些障碍。本文中，我们报告了一项平行努力的结果，出于相同的目的，我们探索了支架中所有三个环的结构变化。针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的诊断MIC板测试了化合物菌株以确定结合结构修饰在克服OM障碍和弥合物种之间的效力差距方面的影响。结果表明，将带电荷的部分分布在两个环上也有利于避免外膜屏障。重要的是，对由此和先前研究获得的结构-渗透关系（SPR）进行的分析表明，除分子量，极性和两性
• ISOINDOLE-IMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：MULLER George W.

  公开号：US20110144158A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  本发明涉及isoindole-imide化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和制药组合物。
• Synthesis and biological evaluation of cis-locked vinylogous combretastatin-A4 analogues: Derivatives with a cyclopropyl-vinyl or a cyclopropyl-amide bridge
  作者：Nancy Ty、Julia Kaffy、Alban Arrault、Sylviane Thoret、Renée Pontikis、Joelle Dubois、Luc Morin-Allory、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.062

  日期：2009.3

  A series of novel combretastatin A4 analogues, in which the cis-olefinic bridge is replaced by a cyclopropyl-vinyl or a cyclopropyl-amide moiety, were synthesized and evaluated for inhibition of tubulin polymerization and antiproliferative activity. The derivative 9a with a (cis,E)-cyclopropyl-vinyl unit is the most promising compound. As expected, molecular docking of 9a has shown that only one of the cis-cyclopropyl enantiomers is a good ligand for tubulin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.