(5R,7S,E)-ethyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyoct-2-enoate | 1458023-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7S,E)-ethyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: (5r,7s,e)-Ethyl 7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyoct-2-enoate；ethyl (E,5R,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 1458023-35-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: SSBHJQNCFDHQPX-IXBQUWKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,E)-ethyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyoct-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4S,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫双乙酸酯的短而容易的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1013-8
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5R,7S,E)-ethyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫双乙酸酯的短而容易的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1013-8

文献信息

• A short and facile stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate
  作者：Jhillu S. Yadav、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1013-8

  日期：2013.10

  AbstractA short, simple, and efficient stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate using benzylidene acetal as a key intermediate is described. The synthesis proceeded with overall yield of 10 % starting from commercially available (S)-ethyl lactate. Graphical abstract .

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。